Solutions des exercices : Les amines - Ts

Classe:

Terminale

Exercice 1: Recherche d'une formule semi-développée

a) Nombre d'amines pouvant répondre à la donnée

$\begin{array}{lcl}\dfrac{M_{C_{n}H_{2n+3}N}}{100}&=&\dfrac{14}{\%N}\\&\Rightarrow&M_{C_{n}H_{2n+3}N}&=&\dfrac{14\times 100}{\%N}\\&\Rightarrow&14 n+17&=&\dfrac{14\times 100}{19.18}\\&\Rightarrow&14n+17=73\\&\Rightarrow&n=4\\&\Rightarrow& C_{4}H_{11}N \end{array}$

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$(CH_{3})C-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH(CH_{3})-NH-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{2}-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-N(CH_{3})_{2}$ ;

Soient huit isomères

b) Nombre d'isomère correspondant à l'anmine primaire

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$(CH_{3})_{3}C-NH_{2}$ ; soient quatre isomères

c) L'amine présente un carbone asymétrique, il s'agit donc un butan$-2-$amine de formule semi-développée :

$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-NH_{2}$

Exercice 2

a) Masse molaire et formule brute de l'amine $A$

A L'équivalence : $C_{1}V_{1}=C_{HCl}V_{2}\Rightarrow C_{1}=\dfrac{C_{HCl}V_{2}}{V_{1}}$

Nombre de môles de l'amine dans $V=1\,L$

$n_{A}=C_{1}V=\dfrac{C_{HCl}V_{2}}{V_{1}}V$

$\begin{array}{lcl}M_{A}&=&\dfrac{m_{A}}{n_{A}} \\&=&\dfrac{m_{A}V_{1}}{C_{HCl}V_{2}V}\\&=&\dfrac{7.5\times 40}{0.2\times 20.5\times 1}\\&\Rightarrow&M_{A}=73\,g\cdot mol^{-1} \end{array}$

$\begin{array}{lcl}M_{A}&=&M_{R-NH_{2}}\\ &=&M_{C_{n}H_{2n+1}NH_{2}}\\&=&M_{C_{n}H_{2n+3}N}&=&14n+17\\&=&73\\&\Rightarrow& n=4 \end{array}$

D'où la formule brute de $A$ : $C_{4}H_{11}N$

b) Les formules semi-développées possibles de $A$

L'amine secondaires résulte de l'alkylation d'une amine primaire, une tertiaire de l'alkylation de l'amine secondaire et un iodure d'ammonium quartenaire de l'alkylation d'une amine tertiaire.

$A$ peut-être une amine primaire, secondaire et tertiaire

Les formule développée possibles de $A$ sont:

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$(CH_{3})C-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH(CH_{3})-NH-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{2}-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-N(CH_{3})_{2}$ ;

c) Formule semi-développée de $A$

$A$ possède un asymétrique, c'est un carbone lié à quatre atomes ou groupe d'atomes différents ; $A$ est donc le butan$-2-$amine de formule semi-développée :

$CH_{3}--CH_{2}-CH(CH_{3})-NH_{2}$

d) Formules semi-développées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par action de l'iodométhane sue l'amine

$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-NH-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-N(CH_{3})_{2}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-N^{+}(CH_{3})_{3}$

Exercice 3

1) Formule brute du composé

Soit $C_{x}H_{y}N_{z}$ la formule brute du composé

Déterminons les pourcentages des éléments présents dans le composé

$\%C=\dfrac{m_{C}\times 100}{m}$ Or

$\begin{array}{lcl} m_{C}&=&\dfrac{m_{CO_{2}\times M_{C}}}{M_{CO_{2}}}\\&\Rightarrow&\%C=\dfrac{m_{CO_{2}\times M_{C}\times 100}}{m\times M_{CO_{2}}}\\&=&\dfrac{1.32\times 12\times 100}{0.59\times 44}\\&\Rightarrow&\%C=61\% \end{array}$

$\begin{array}{lcl} \%H&=&\dfrac{m_{H_{2}}O\times 2M_{H}\times 100}{m\times M_{H_{2}}O}\\&=&\dfrac{0.81\times 2\times 1\times 100}{0.59\times 18}\\&\Rightarrow& \%H=15\% \end{array}$

$\begin{array}{lcl} \%N&=&\dfrac{m_{NH_{3}}\times M_{N}\times 100}{m\times M_{NH_{3}}}\\&=&\dfrac{0.17\times 14\times 100}{0.59\times 17}\\&\Rightarrow& \%N=24\% \end{array}$

Il existe une relation entre la composition molaire et la composition centésimale :

$\begin{array}{lcl} \dfrac{12x}{\%C}&=&\dfrac{y}{\%H}\\ &=&\dfrac{14z}{\%N}\\ &=&\dfrac{M}{100}\\ &=&\dfrac{29d}{100}\\ \\ &\Rightarrow&\dfrac{12x}{\%C}=\dfrac{29d}{100}\\ &\Rightarrow&x=\dfrac{29d\times \%C}{100\times 12}\\ &=&\dfrac{29\times 2.09\times 61}{100\times 12}\\ &\Rightarrow& x=3\\ \\ y&=&\dfrac{29d\times \%H}{100\times 1}\\ &=&\dfrac{29\times 2.09\times 15}{100\times 1}\\ &\Rightarrow& y=9\\ \\ z&=&\dfrac{29d\times \%N}{100\times 14}\\ &=&\dfrac{29\times 2.09\times 24}{100\times 14}\\ &\Rightarrow& z=1\ ;\ \text{d'où la formule brute : }\boxed{C_{3}H_{9}N} \end{array}$

2) Formules semi-développées des amines répondant à la formule : $C_{3}H_{9}N$

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH(NH_{2})-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{3}$ ;

$(CH_{3})_{2}NH-CH_{3}$

Exercice 4

1) Détermination du pourcentage massique en azote de l'amine

$\begin{array}{lcl} \%N&=&\dfrac{m_{N}\times 100}{m}\\&=&\dfrac{0.7\times 100}{2.95}\\&\Rightarrow& \%N=24\% \end{array}$

2) Détermination de la formule brute de l'amine

$\begin{array}{lcl} \dfrac{M_{C_{n}H_{2n+3}N}}{100}&=&\dfrac{M_{N}}{\%N}\\&\Rightarrow&M_{C_{n}H_{2n+3}N}=\dfrac{M_{N}\times 100}{\%N}\\ &\Rightarrow&14n+17=\dfrac{14\times 100}{24}\\&\Rightarrow&14n+17=58\\&\Rightarrow& n=3\ ;\ \text{d'où la formule brute : }\boxed{C_{3}H_{9}N} \end{array}$

3) Formules semi-développée possibles, nom et classe des amines

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}$ : propan$-1-$amine ; amine primaire

$CH_{3}-CH(NH_{2})-CH_{3}$ : propan$-2-$amine ; amine primaire

$CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{3}$ : $N-$méthyléthanamine ; amine secondaire

$(CH_{3})_{2}N-CH_{3}$ : $N-$diméthylméthanamine ; amine tertiaire

4) Identification de l'amine

L'amine étant secondaire ; il s'agit donc du $N-$méthyléthanamine de formule semi-développée : $CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{3}$

Exercice 5

a) Formule générale d'une amine saturée comportant $x$ atomes de carbone

Une formule générale d'une amine saturée comportant $x$ de carbone s'écrit sous forme :

$C_{x}H_{2x+3}N$

Expression $y$ en fonction $x$

$C_{x}H_{y}N=C_{x}H_{2x+3}N\Rightarrow y=2x+3$

b) Donner les formules semi-développée possibles de $B$

Il existe une relation entre la composition molaire et la composition centésimale :

$\begin{array}{lcl} \dfrac{M_{C_{x}H_{2x+3}N}}{100}&=&\dfrac{14}{\%N}\\&\Rightarrow&M_{C_{x}H_{2x+3}N}=\dfrac{14\times 100}{\%N}\\ &\Rightarrow&12x+2x+3+14=\dfrac{14\times 100}{27}\\&\Rightarrow&14x+17=52\\&\Rightarrow& x=3\ ;\ \text{d'où la formule brute : }\boxed{C_{3}H_{9}N} \end{array}$

Les formules semi-développées possibles :

$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}$ : propan$-1-$amine

$CH_{3}-CH(NH_{2})-CH_{3}$ : propan$-2-$amine

$CH_{3}-CH_{2}-NH-CH_{3}$ : $N-$méthyléthanamine

$(CH_{3})_{2}N-CH_{3}$ : $N-$diméthylméthanamine

c) Identification $B$

L'amine $B$ comporte un atome de carbone est lié à la fois à $N$ et à deux autres atomes de carbone ;il s'agit de propan$-2-$amine de formule semi-développée : $CH_{3}-CH(NH_{2})-CH_{3}$

Exercice 6

1) Équation de la combustion du composé

$C_{x}H_{y}N_{z}\ +\ \left(x+\dfrac{y}{4}\right)O_{2}\ \rightarrow\ xCO_{2}\ +\ \dfrac{z}{2}N_{2}\ +\ +\dfrac{y}{2}H_{2}O$

2) Valeur de la masse molaire $M$

$M=\dfrac{m}{n}$ or

$\begin{array}{lcl}n&=&\dfrac{V}{V_{m}}\\ &\Rightarrow& M=\dfrac{m}{n}\\ &=&\dfrac{mV_{m}}{V}\\ &=&\dfrac{2\times 24}{1}\\ &\Rightarrow&\boxed{M=48\,g\cdot mol^{-1}} \end{array}$

3) Détermination des nombres $x\;,\ y\text{ et }z$

D'après l'équation bilan :

$\begin{array}{lcl}\dfrac{n}{1}&=&\dfrac{n_{CO_{2}}}{x}\\ &=&\dfrac{n_{N_{2}}}{z}\\ &=&\dfrac{n_{H_{2}O}}{y}\\ &\Rightarrow&\dfrac{m}{M}\\ &=&\dfrac{m_{CO_{2}}}{xM_{CO_{2}}}\\ &=&\dfrac{2m_{N_{2}}}{zM_{N_{2}}}\\ &=&\dfrac{2m_{H_{2}O}}{yM_{H_{2}O}}\left(n=\dfrac{m}{M}\right)\\ \\ \dfrac{m_{CO_{2}}}{xM_{CO_{2}}}&=&\dfrac{m}{M}\\ &\Rightarrow&x=\dfrac{Mm_{CO_{2}}}{mM_{CO_{2}}}\\ &=&\dfrac{48\times 0.88}{0.45\times 44}\\ &\Rightarrow&\boxed{x=2} \end{array}$

$\begin{array}{lcl} z&=&\dfrac{M\times 2m_{N_{2}}}{mM_{N_{2}}}\\ &=&\dfrac{48\times 2\times 0.14}{0.45\times 28}\\ &\Rightarrow&\boxed{z=1} \end{array}$

$\begin{array}{lcl} y&=&\dfrac{M\times 2m_{H_{2}O}}{mM_{H_{2}O}}\\ &=&\dfrac{48\times 2\times 0.63}{0.45\times 18}\\ &\Rightarrow&\boxed{y=7} \end{array}$

La formule brute du composé est donc : $\boxed{C_{2}H_{7}N}$

4) Détermination des formules semi-développée possibles du composé

$CH_{3}-CH_{2}-NH_{2}$ ;

$CH_{3}-NH-CH_{3}$

Exercice 7

1. Formule générale $C_{x}H_{y}N$ d'une amine aromatique comportant cycle

$$C_{6}H_{5}-C_{n}H_{2n}N=C_{n+6}H_{2n+7}N$$

Expression de $x$ et de $y$ en fonction du nombres n d'atomes de carbone ne faisant pas partie du cycle.

Par identification : $x=n\text{ et }y=2n$

2.1 Détermination $n$

$\begin{array}{lcl}\dfrac{M_{C_{n+6}H_{2n+7}N}}{100}&=&\dfrac{M_{N}}{\%N}\\ &\Rightarrow&M_{C_{n+6}H_{2n+7}N}\\ &=&\dfrac{M_{N}\times 100}{\%N}\\ &\Rightarrow&12(n+6)+1(2n+7)=\dfrac{14\times 100}{13.08}\\ &\Rightarrow&14n+79=107\\ &\Rightarrow&\boxed{n=2} \end{array}$

D'où la formule brute : $\boxed{C_{6}H_{5}-C_{2}H_{4}N}$

2.2 Formule semi-développées des différents isomères et noms correspondants à ces isomères.

$C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{2}C_{6}H_{5}-CH_{2}-NH_{2}-CH_{2}C_{6}H_{5}-NH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$

$2-\text{phényléthan}-1-\text{amine}\ N-\text{méthylbenzylamine}\quad N-\text{phényléthanamine}$

Auteur:

Amary Thiam & Sidy Mouhamed Ndiaye

Commentaires

Anonyme (non vérifié)

lun, 12/07/2020 - 21:22

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Pourquoi en calculant la

Pourquoi en calculant la masse molaire le N ne fait pas parti

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Anonyme (non vérifié)

jeu, 01/07/2021 - 14:12

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Exo7 n=1

répondre

MPAWENIMANA EVARISTE (non vérifié)

dim, 04/18/2021 - 22:09

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SUGGESTION DANS LA CORRECTION DU 1ER EXERCICE

a)nombres d'isomères est 10.vous avez oublié de mettre CH3CH2CH(NH2)CH3:AMINO-2,BUTANE ou bien il ya eu confusion avec LE METHYL-2,AMINO-1PROPANAMINE-1 ET LE BUTANAMINE-2:CH3-CH2CH(CH)3-NH2 b)cinq isomères d'amines 1aires.