Généralité sur la chimie organique - 1er L
Classe:
Première
I. Objet de la chimie organique
1. Historique
A l'origine, la chimie organique étudiait les substances des êtres vivants appartenant au monde animal ou végétal.
Elle s'opposait à la chimie minérale (chimie inorganique) qui se consacrait aux substances extraites du monde minéral, c'est-à-dire provenant des roches, des eaux naturelles, de l'atmosphère.
Ce n'est qu'en $1828$ Wöhler (chimiste allemand) réussit à créer l'urée substance biologiqueà partir d'un composé minéral,le cyanate d'ammonium.
On comprit alors que la chimie organique obéissait aux mêmes règles que la chimie minérale.
Mais la distinction demeure en raison entre autres des propriétés particulières des composés organiques par rapport aux composés minéraux.
Ainsi les composés organiques (pétroles, gaz naturel, alcool...)sont presque combustibles, ce qui est rarement le cas des composés minéraux.
2. Définition
La chimie organique est la chimie des composés du carbone, que ces composés soient naturels ou artificiels.
Remarque
En fait il faut en exclure le carbone, les oxydes de carbone $\left(CO\;,\ CO_{2}\right)$, les carbonates $\left(\text{ex : }CaCO_{3}\right)$, les cyanures $\left(\text{ex : }NaCN\right)$, les carbures $\left(\text{ex : }CaC_{2}\right)\ldots$ qui ont tous un caractère minéral.
3. Mise en évidence du carbone
3.1. Pyrolyse du sucre
La pyrolyse est la décomposition chimique subie par un composé lorsqu'il est porté par une température élevée.
Le sucre chauffé donne un résidu appelé charbon de sucre
3.2. La combustion du butane
La combustion du butane donne un dépôt noir de carbone.
De même, la combustion du pétrole lampant (kérosène) donne du carbone
3.3. Action de l'oxyde du cuivre sur l'amidon
L'oxydation de l'amidon par l'oxyde de cuivre donne du dioxyde de carbone.
3.3. Conclusion
La présence de l'élément carbone dans un compose peut être détectée :
$\blacktriangleright\ $par pyrolyse, c'est-à-dire par chauffage
$\blacktriangleright\ $par combustion avec le dioxygène de l'air
$\blacktriangleright\ $par chauffage avec l'oxyde de cuivre $II$
On obtient :
$\blacktriangleright\ $un dépôt de carbone
$\blacktriangleright\ $un dégagement de dioxyde de carbone
$\blacktriangleright\ $un dégagement d'un monoxyde de carbone
II. Analyse organique
L'analyse élémentaire des espèces organiques, c'est-à-dire la détermination de la nature et des pourcentages atomiques ou massives des éléments présents montrant qu'elles sont constituées d'un nombre limité d'éléments chimiques.
1. L'analyse qualitative
L'analyse qualitative d'un composé permet de déterminer les éléments du composé.
On procédé généralement la combustion d'un échantillon par le dioxygène ; le carbone est alors transformé en dioxyde de carbone $($absorbé par la potasse $KOH)$, l'hydrogène est transformé en eau (absorbé par l'acide sulfurique).
La présence de l'élément azote dans des substances organiques peut être mise en évidence :
$\blacktriangleright\ $Par la formation du cyanure de sodium $NaCN$
$\blacktriangleright\ $Par dégagement du gaz ammoniac $NH_{3}$
Les procèdes de mise en évidence des halogènes, du soufre et du phosphore sont moins simples.
Ils se reposent sur la transformation :
$\blacktriangleright\ $Du soufre en sulfate
$\blacktriangleright\ $Des halogènes en halogénures
$\blacktriangleright\ $Du phosphore en phosphate
Remarque
On prouve généralement la présence de l'élément oxygène après l'analyse quantitative et le dosage d'autres éléments.
2. L'analyse quantitative
L'analyse quantitative d'un composé permet de déterminer les proportions massiques des éléments constitutifs.
2.1. Composition centésimale d'un composé organique
L'analyse centésimale exprime sous forme de pourcentage la composition massique d'un corps en ses différents éléments.
$$\boxed{\%X=\dfrac{m_{X}\times 100}{m_{\,\text{composé}}}}$$
Exercice d'application
Un composé organique à pour formule brute $C_{2}H_{4}O$ ; calculer les pourcentages en carbone, en hydrogène et en oxygène pour une mole de corps.
On donne :
$M_{C}=12g/mol^{-1}$ ;
$M_{H}=1.0g/mol^{-1}$ ;
$M_{O}=16g/mol^{-1}$
Solution :
Le pourcentage en carbone est :
$\%C=\dfrac{M_{C}\times 100}{M_{C_{2}H_{4}O}}=\dfrac{12\times 100}{44}\Rightarrow\%C=55$
Le pourcentage en hydrogène est :
$\%H=\dfrac{4M_{H}\times 100}{M_{C_{2}H_{4}O}}=\dfrac{4\times 1\times 100}{44}\Rightarrow\%H=9.0$
Le pourcentage en carbone est :
$\%O=\dfrac{M_{O}\times 100}{M_{C_{2}H_{4}O}}=\dfrac{16\times 100}{44}\Rightarrow\%O=36$
2.2. Détermination de la formule brute d'un composé organique
Soit $C_{x}H_{y}O_{z}N_{t}$ la formule brute d'un composé organique.
Il existe une proportionnalité entre la composition molaire et la composition centésimale.
$$\dfrac{12x}{\%C}=\dfrac{y}{\%H}=\dfrac{16z}{\%O}=\dfrac{14t}{\%N}=\dfrac{M}{100}$$
III. Formule développée et semi-développée
1. Définition
Dans une formule développée, toutes les liaisons sont représentées par des tirets.
Dans une formule semi-développée, les liaisons d'atomes d'hydrogène ne sont pas représentées.
2. Exemples
Remarque
Les formules ainsi écrites sont dites formule développées planes.
Cette écriture ne précise pas la direction réelle des liaisons dans l'espace.
Elles permettent uniquement de mettre en évidence l'enchainement des atomes, c'est-à-dire l'ordre dans lequel les atomes sont liés et se suivent dans la molécule.
IV. Isomérie plane
Deux corps sont isomères de constitution lorsqu'ils ont la même formule brute mais qu'ils diffèrent par l'enchainement des atomes donc par leurs formules développées.
1. Isomérie de chaine
Les isomères de chaine ne diffèrent que par l'enchainement des atomes de carbone.
2. Isomérie de position
Les isomères de position diffèrent par la position d'un groupe caractéristique ou de la liaison multiple le long à la chaine.
3. Isomérie de fonction
Les isomères de fonction diffèrent par la nature du groupe caractéristique qu'ils portent
Exemple :
$C_{3}H_{6}O$
Exercice d'application :
L'urée est formée de $200\%$ de carbone, $66\%$ d'hydrogène ; $26\%$ d'oxygène et de $46\%$ d'azote.
1. Déterminer la formule brute.
2. Sachant que l'atome de carbone est doublement lié à l'atome d'oxygène et est lié aux atomes d'azote par de simples liaisons, donner la formule semi-développée de l'urée.
Solution :
Déterminations de la formule brute de l'urée $C_{x}H_{y}O_{z}N_{t}$
D'après la relation de proportionnalité
$\dfrac{12x}{\%C}=\dfrac{y}{\%H}=\dfrac{16z}{\%O}=\dfrac{14t}{\%N}=\dfrac{M}{100}$
La molécule comporte un seul atome de carbone ; donc $x=1$
$\begin{array}{lll} \dfrac{12}{\%C}&=&\dfrac{y}{\%H}\\\\&=&\dfrac{16z}{\%O}\\\\&=&\dfrac{14t}{\%N}\\\\&=&\dfrac{M}{100}\\\\\Rightarrow\dfrac{12}{\%C}&=&\dfrac{y}{\%H}\\\\\Rightarrow\;y&=&\dfrac{12\times\%H}{\%C}\\\\&=&\dfrac{12\times 6.66}{20.00}\\\\\Rightarrow\;y&=&4 \end{array}$
$\begin{array}{lll} z&=&\dfrac{12\times\%O}{16\times\%C}\\\\&=&\dfrac{12\times 26.67}{16\times 20.00}\\\\\Rightarrow\;z&=&1 \end{array}$
$\begin{array}{lll} t&=&\dfrac{12\times\%N}{14\times\%C}\\\\&=&\dfrac{12\times 46.67}{14\times 20.00}\\\\\Rightarrow\;t&=&2 \end{array}$
La formule de l'urée est donc : $CH_{4}ON_{2}$
2. Détermination de la formule semi-développée de l'urée brute.
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