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Solution des exercices : Les hydrocarbures insaturés : Alcènes et Alcynes - 1er s

Classe:

Première

Exercice 1

A. Nom des composés insaturés suivants :

1) $CH_{3}-CH_{2}-CH=CH-CH_{3}$ Pent$-2-$ène

2) $CH_{3}-CH\left(C_{2}H_{5}\right)-CH=CH-CH_{2}-CH_{3}$ : $2-$éthylhex$-3-$ène

5) $CH_{3}-C\equiv C-CH\left(C_{2}H_{5}\right)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$ : $4-$éthylhépt$-2-$yne

6) $CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH\left(C_{2}H_{5}\right)-CH_{2}-C\equiv CH$ : $4-$éthylhépt$-1-$yne

7) $CH\equiv C-C\left(CH_{3}\right)_{2}-CH\left(C_{2}H_{5}\right)-CH_{3}$ : $4-$éthyl$-3.3-$diméthylpent$-1-$yne

B. Les formules des divers corps et leur nom dans les réactions suivantes :

$C_{2}H_{5}OH\ \rightarrow\ W+H_{2}O\Rightarrow C_{2}H_{5}OH\ \rightarrow\ CH_{2}=CH_{2}(\text{Ethène})+H_{2}O(\text{eau})$

$W+Cl_{2}\ \rightarrow\ X\Rightarrow CH_{2}=CH_{2}+Cl_{2}\ \rightarrow\ ClCH_{2}-CH_{2}Cl\ (1.2-\text{dichloroéthane})$

$X\ \rightarrow\ Y+HCl\Rightarrow ClCH_{2}-CH_{2}Cl\ \rightarrow\ CH_{2}=CHCl\ (\text{Chloroéthène ou chlorure de vinyl})+HCl$

$Y\ \rightarrow\ Z\text{ par polymérisation }nCH_{2}=CHCl\ \rightarrow\ \left(CH_{2}-CHCl\right)_{n}\ (\text{polychlorure de vinyle})$

Précisons l'intérêt du polymère obtenu

Ce polymère sert à la fabrication d'objets plastiques assez rigides, peu élastiques : tuyaux de canalisation, bouteilles d'eau et de lait, chaussures etc...

Ils offrent une bonne résistance aux produits chimiques

Exercice 2

Écriture de la formule semi-développée des hydrocarbures suivants :

a) $3-$éthyl, $2-$méthylpent$-2-$ène : $CH_{3}-CH_{2}-CH\left(C_{2}H_{5}\right)= C\left(CH_{3}\right)-CH_{3}$

b) $3.6-$diéthyloct$-4-$yne : $CH_{3}-CH_{2}-CH\left(C_{2}H_{5}\right)-CH_{2}-C\equiv C\left(C_{2}H_{5}\right)-CH_{2}-CH_{3}$

c) $2.4-$diméthylpent$-2-$ène : $CH_{3}-CH=C\left(CH_{3}\right)-CH\left(CH_{3}\right)-CH_{3}$

d) hex$-2-$yne : hex$-2-$yne : $CH_{3}-C\equiv C-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$

e) $1.2-$dibromocyclobutène :

f) $2-$chlorobuta$-1.3-$diène : $CH_{2}=CCl-CH=CH_{2}$

g) $4.6-$dipropylnon$-4-$ène : $CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-C\left(C_{3}H_{7}\right)=CH_{2}-CH\left(C_{3}H_{7}\right)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$

h) $6-$méthylhept$-2.4-$diyne : $CH_{3}-CH\left(CH_{3}\right)-C\equiv C-C-CH_{3}$

i) $3-$éthyl$-1.4-$diméthyl$-5-$tert$-$butyl$-2-$vinylcyclohexène :

j) But$-3-$ène : $CH_{3}-CH_{2}-CH=CH_{2}$

k) $2-$éthylprop$-1-$ène : $CH_{3}-C\left(C_{2}H_{5}\right)=CH_{2}$

m) $2-$méthylcyclopentène :

n) Pent$-3-$yne : $CH_{3}-CH_{2}-C\equiv C-CH_{3}$

o) $Z–3.4–$diméthylpent$-2-$ène :

p) $E–3.4–$diméthylpent$-2-$ène :

Exercice 6

1. a) Détermination de la formule brute générale de cet hydrocarbure.

La formule brute générale de cet hydrocarbure est $C_{x}H_{y}$

\begin{eqnarray} \dfrac{m_{C}}{m_{H}} &=&\dfrac{12x}{y}\nonumber\\\\ &=&\dfrac{6m_{H}}{m_{H}}\nonumber\\\\\Rightarrow 6x &=& 12x\nonumber\\\\\Rightarrow y &=&2x\nonumber\\\\\Rightarrow C_{x}H_{2x} \end{eqnarray}

b) L'hydrocarbure appartient à la famille des cyclanes ou des alcènes.

c) Écriture des formules semi-développées possibles de $A$ sachant $A$ renferme $8$ atomes d'hydrogène.

$C_{x}H_{2x}$ pour $2x=8\Rightarrow x=4\Rightarrow C_{4}H_{8}$

$\Rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CH=CH_{2}$ ;

$CH_{3}-CH=CH-CH_{3}$ ;

$CH_{3}-C\left(CH_{3}\right)=CH_{2}$

2. La chaine carbonée de l'hydrocarbure $A$ est linéaire ; de plus $A$ possède des stéréo-isomères $Z/E.$

Représentation de ces stéréo-isomères.

3. a) Détermination de la composition centésimale molaire du mélange gazeux

\begin{eqnarray} \%C_{2}H_{4} &=&\dfrac{M_{C_{2}H_{4}}}{M_{\text{mélange}}}\times 100\nonumber\\\\ &=&\dfrac{28}{29\times 1.2068}\times 100\nonumber\\\\\Rightarrow \%C_{2}H_{8}\nonumber\\\\ &=& 80 \end{eqnarray}

$\%C_{4}H_{8}=100-80\Rightarrow \%C_{4}H_{8}=20$

b) Écriture des formules semi-développées et les noms des produits $B$ et $C$ formés.

$B$ étant le produit issu de l'action du dichlore sur $A.$

$CH_{3}-CHCl-CHCl-CH_{3}\ (B)\ $ : $2\;\ 3-$dichlorobutane

$CH_{2}Cl-CH_{2}Cl\ (C)\ $ : $1\;\ 2-$dichlorobutane

Le composé $C$ donne le composé $D$ et le chlorure d'hydrogène.

Équation bilan

$CH_{2}Cl-CH_{2}Cl\ \rightarrow\ CH_{2}=CH_{2}Cl\ (D)\ +\ HCl$

d) La réaction produite est une réaction de polymérisation

$\left(CH_{2}-CH_{2}Cl\right)_{n}\ (E)\ $ : Polychlorure de vinyle

Intérêt du Polychlorure de vinyle.

Le Polychlorure de vinyle sert à la fabrication d'objets plastiques assez rigides, peu élastiques : tuyaux de canalisation, bouteilles d'eau et de lait, chaussures etc.

Ils offrent une bonne résistance aux produits chimiques.

Exercice 9

1) Formule semi-développée de l'acétylène.

$HC\equiv CH$

L'acétylène appartient à la famille des alcynes

L'acétylène est un hydrocarbure insaturé parce qu'il contient une liaison multiple

2). Équation-bilan de la réaction et nom du produit $B$ formé.

$HC\equiv CH+Cl_{2}\ \rightarrow\ HCCl=CHCl\quad 1.2-$dichloroéthène

3) a) Équation de la réaction et nom du composé $E.$

$nHCCl=CHCl\ \rightarrow\ \left(HCCl-CHCl\right)_{n}\quad \text{Poly}-1.2-\text{dichloroéthène}$

b) Calcul du degré de polymérisation du polymère et $FSD$ de son motif.

$n=\dfrac{M_{E}}{M_{C_{2}H_{2}Cl_{2}}}=\dfrac{=67.5\cdot 10^{3}}{97}$

$\Rightarrow\,n=67\ -HCCl-CHCl-$

4) L'hydrogénation de l'acétylène conduit à un composé insaturé $C.$

L'hydratation du composé $C$ donne un composé $F.$

a) Précisons le catalyseur utilisé pour chacune des réactions.

Pour l'hydrogénation de l'acétylène conduisant à un composé insaturé $C$, il faut le palladium désactivé comme catalyseur et l'acide sulfurique pour le composé $C$ en composé $F$

b) Équations-bilans des différentes réactions.

$HC\equiv CH+H_{2}\stackrel{Pd}{\longrightarrow}H_{2}C=CH_{2}$

$H_{2}C=CH_{2}+H_{2}O\stackrel{H_{2}SO_{4}}{\longrightarrow}H_{3}C-CH_{2}OH$

c) Les familles de composés auxquels appartiennent $C$ et $F.$

Le composé $C$ appartient à la famille des alcènes et $F$ à la famille des alcools

$H_{2}C=CH_{2}\quad(C)$ : Ethène ;

$H_{3}C-CH_{2}OH\quad(F)$ : Ethanol

Auteur:

Sidy Mouhamed Ndiaye

Commentaires

Franck Michael N'dri (non vérifié)

mer, 02/12/2020 - 14:25