Série d'exercices sur les acides a-aminés - Ts

Classe: 
Terminale
 

Exercice 1 Étude d'acides aminés

La glycémie, ou acide 2amino éthanoique, et l'amine sont les acides αaminés les plus simple.
NomForme moléculaireAmphionGlycémieNH2CH2COOHN+3NCHCOOAlamineCH3CHCOOHCH3CHCOO∣∣NH2NH+3
 
1.1 Identifier les groupes caractéristiques présents sur ces deux molécules.
 
1.2 Représenter l'alamine de façon à mettre en évidence le carbone asymétrique.
 
Combien existe-t-il de stéréoisomètres de l'alamine.
 
Préciser leur nature.
 
Qu'en est-il de la glycémie ?
 
2. En solution aqueuse, il se forme presque exclusivement un ion dipolaire, appelé amphion ou zwitterion (représenté dans le tableau précédent).
 
2.1 Définir un acide et une base selon Bronsted.
 
2.2 Quel est l'acide conjugué de cet amphion (on donne pKA2=9.9) ?
 
Écrire alors l'équation de la réaction de cet amphion avec l'eau.
 
Quel est ici le rôle de l'eau ?
 
Celui de l'amphion ?
 
2.3 Quelle est la base conjuguée de cet amphion (on donne pKA1=2.3) ?
 
Écrire alors l'équation de la réaction de cet amphion avec l'eau.
 
Quel est ici le rôle de l'eau et celui de l'amphion ?
 
2.4 Comment peut-on qualifier cet amphion ?
 
3. Les valeurs respectives des pKA des couples acido-basiques sont pKA1=2.3 et pKA2=9.9.
 
3.1 Sur un axe de pH, indiquer les domaines de prédominance de chaque couple de l'alamine.
 
3.2 On acidifie la solution aqueuse de l'alamine, on obtient un pH de 2.
 
Quelle est l'espèce majoritaire ?
 
Que se passe-t-il si la solution a un pH=6, un pH=11 ?

Exercice 2

Une solution d'amine aliphatique saturée B de concentration molaire CB a un Ph=11.9 à 25C
 
2.1 On dose un volume VB=250mL d'une solution de l'amine B par une solution d'acide sulfurique de concentration molaire CA=0.1molL1.
 
Le volume d'acide versé pour atteindre la demi-équivalence est VA=6.25mL
 
Montrer à l'aide de ces données que la concentration de l'amine B vaut CB=0.1molL1.
 
2.2 Sachant que l'amine B est une base faible qui se dissocie faiblement, montrer que pKA=2pH(pKe+logCB)
 
En déduire la valeur du pKA du couple acide-base
 
2.3 Pour préparer 250mL de cette solution il a fallu dissoudre 1.125g d'amine
 
Déterminer la formule brute de l'amine.
 
Écrire les formules semi-développées des isomères et les nommer.
 
2.4 On fait réagir l'amine secondaire B avec un acide carboxylique A.
 
On obtient après chauffage un composé C de formule brute CxHyON dont l'analyse de 0.645g montre qu'il contient 0.07g d'azote
 
a) Déterminer la formule brute du composé C.
 
b) Écrire la formule semi-développée du composé C sachant que la molécule d'acide possède un carbone asymétrique et nommer-le
 
c) Écrire l'équation de formation du composé C.

Exercice 3 (Bac 2009)

Amines, amides, acides aminés et autres sont des composés organiques azotés qui jouent un rôle important dans le fonctionnement des organismes vivants, de l'être humain en particulier, en intervenant dans un grand nombre de réactions biochimiques.
 
Les acides αaminés, en particulier, constituent les matières de base des polypeptides et des protéines qui peuvent intervenir dans les systèmes de régulation et jouer le rôle d'enzymes (catalyseurs biologiques).
 
1.1 Écrire la formule générale d'une amine primaire et celle d'un acide αaminée.
 
1.2 Un acide αaminée A donne, par décarboxylation, une amine primaire B de masse molaire 31gmol1.
 
Donner la formule semi-développée et le nom de l'amine primaire B.
 
En déduire la formule semi-développée et le nom de l'acide αaminé A. 
 
1.3 Écrire l'équation-bilan de la réaction de l'amine B avec l'eau.
 
Préciser le couple acide/base auquel appartient B.
 
1.4 On considère une solution aqueuse de l'amine B de concentration initiale C.
 
En supposant que la valeur de C est telle [OH] C, démontrer que le pH de cette solution est donné par la relation : pH=7+(pKa+logC).
 
En déduire la valeur du pH d'une solution à 101molL1 de l'amine.
 
Le pKa du couple acide/base auquel appartient B vaut : pKa=10.7
 
1.5 On désire synthétiser un dipeptide D en mettant en évidence la liaison peptidique.
 
On donne la formule de l'alamine : CH3CH2COOH

Exercice 4

La valine est un acide αaminé dont la formule semi-développée est :

 

 
1. Donner le nom de la valine en nomenclature systématique.
 
2. Recopier la formule semi-développée de la valine, entourer les groupements fonctionnels caractéristiques de ce composé et donner le nom des fonctions correspondantes.
 
3.La valine possède un atome de carbone asymétrique.
 
3.1 Rappeler la définition de ce terme.
 
3.2 Identifier sur la formule semi-développée de la valine, le carbone asymétrique par un astérisque .
 
3.3 Donner, selon Fischer, la représentation des deux énantiomètres de la valine.
 
Identifier la série de chacun d'eux.
 
4. Les solutions aqueuses de valine contiennent un ion dipolaire, appelé aussi amphion ou zwitterion.
 
4.1 Représenter la formule semi-développée de cet ion.
 
4.2 Justifier l'existence de cet ion.
 
4.3 Écrire les deux couples acido-basiques dont fait partie cet ion dipolaire.
 
4.4 Pour chacun des couples écrire l'équation de la demi-réaction correspondance.
 
5. On réalise une réaction de condensation entre la valine et un acide αaminé X.
 
Un des dipeptides obtenus a pour formule :

 

 
5.1 Nommer la liaison formée entre les deux acides αaminés.
 
5.2 Représenter la formule semi-développée de l'acide αaminé X.

Exercice 5 : Un dipeptide - l'aspartame

Données :
 
Masse molaires en gmol1 : H=1 ; C=12 ; O=16 ; N=14
 
L'aspartame est un édulcorant possédant un pouvoir sucrant et qui est utilisé dans les boissons "light".
 
La formule de l'aspartame est :

 

 
Recopier la molécule d'aspartame et répondre aux questions suivantes :
 
1.1 Encadrer la liaison peptidique.
 
1.2 D'autres groupes fonctionnels sont présents dans cette molécule.
 
Entourer et identifier clairement les groupes fonctionnels acides carboxyliques et ester.
 
1.3 Sachant que l'aspartame a pour formule brute C14H18O5N2.
 
Montrer que sa masse molaire est M=294gmol1.
 
1.4 Un litre de limonade allégée contient m=0.60g d'aspartame.
 
1.4.1 Montrer que la quantité de matière nasp d'aspartame contenue dans le litre de cette limonade vaut nasp=2.0×103mol.
 
1.4.2 Calculer la concentration molaire c en aspartame de la boisson.
 
2. Après consommation d'une telle boisson, l'aspartame est hydrolysé dans l'estomac.
 
Les produits de la réaction sont deux acides αaminés et du méthanol.
 
2.1 On donne la formule générale d'un acide αaminé :
 
Sur la formule recopiée, entourer et identifier clairement les groupes fonctionnels caractéristiques des acides αaminés.
 
2.2 Après hydrolyse, l'un des deux acides αaminés obtenus est la phénylalamine de formule :

 

 
Compléter, après l'avoir recopiée, la configuration D de la phénylalamine en projection de Fischer.

 

 
 

Exercice 6

Les albumines et les globulines sont des protéines globulaires (sphéroprotéines) qui se trouvent aussi bien chez les animaux que chez les végétaux.
 
Les albumines sont riches en acide glutamique (glutamate), en acide aspartique (aspartate), en lysine et en leucine.

Partie 1 : Étude de la leucine

La leucine est un acide αaminé de formule semi-développée :

 

 
1.1 Justifier que cette molécule est bien un acide αaminé.
 
Encadrez sur la formule que vous avez recopiée sur votre copie les deux enchainements d'atomes carractéristiques.
 
1.2 Donner la définition d'un atome de carbone asymétrique.
 
1.3 Montrer que la leucine contient bien un atome de carbone asymétrique.
 
Le repérer sur la formule recopiée précédemment.
 
1.4 Cette molécule est chirale.
 
Justifier cette affirmation.
 
1.5 De part sa chiralité, cette molécule présente deux énantiomètres.
 
Donner le nom de chacun d'eux.
 
1.6 L'organisme des mammifères ne peut utiliser qu'un de ces énantiomètres.
 
Lequel ?
 
1.7 Donner la représentation de Fsher de l'énantiomètre mentionné à la question 1.6

Partie 2 : La séquence leucine-lysine

Dans les albumines, des séquences leucine-lysine alternent avec d'autres séquences.
 
Elles sont formés par la condensation, lors de la synthèse peptidique, d'une molécule de leucine et d'une molécule de lysine.
 
Cette séquence est représentée par la formule suivante.

 

 
2.1 Qu'est ce qu'une protéine ?
 
2.2 Recopier la séquence et entourer la liaison peptidique.
 
2.3 Cet enchainement d'atomes est un cas particulier d'une fonction organique.
 
Nommer cette fonction et dessiner l'enchainement d'atomes qui la caractérise.
 
2.4 Quelle est la particularité géométrique de la liaison peptidique ?
 
2.5 La liaison peptidique peut, dans certains conditions, être hydrolysée.
 
Quel composé doit-on utiliser pour réaliser cette hydrolyse ?
 
2.6 A quel endroit de la liaison peptidique ce composé va-t-il agir ?
 
2.7 A partir de la séquence précédente, donner la formule de la lysine.

Partie 3 : La séquence acide glutamique-acide aspartique

Cette séquence est obtenue par la condensation d'une molécule d'acide glutamique avec une molécule d'acide aspartique lors d'une synthèse peptidique.

 

 
3.1 Quel composé autre que le dipeptide est formé lors de cette condensation ?
 
3.2 Combien de dipeptides peut-on former lors de cette réaction si on ne prend aucune précaution particulière ?
 
3.3 On bloque la fonction acide de l'acide aspartique et la fonction amine de l'acide glutamique afin qu'elles ne réagissent pas.
 
Ecrire la formule du dipeptide obtenue.
 
3.4 Nommer ce dipeptide à l'aide des abréviations GLU pour la partie provenant de l'acide glutamique et ASP pour la partie provenant de l'acide aspartique.
 
3.5 Nommer les autrs dipeptides qui auraient été formés sans les blocages décrit précédemment.
 
On donne les masses molaires (C)=12gmol1 ; M(N)=14gmol1 ; M(O)=16gmol1 ; M(H)=1gmol1.

Exercice 7 Les acides αaminés dans l'alimentation de la femme enceinte

1. On dit parfois : Lorsqu'on attend un enfant, il faut manger pour deux.
 
Faut-il vraiment manger deux fois plus ou manger différemment ?
 
Par exemple, le développement du fœtus ainsi que celui de différents organes nécessite un apport supplémentaire en protéines.
 
Celles-ci doivent être équilibrées en acides aminés essentiels.
 
1.1 Recopier la formule générale d'un acide αaminé donnée ci-dessous, puis encadrer et nommer les deux groupes caractéristiques présents.

 

 
1.2 Expliquer brièvement l'appellation d'acide αaminé attribuée à cette molécule.
 
1.3 La leucine est un acide αaminé essentiel.
 
Sa formule semi-développée est :

 

 
1.3.1 Définir ce qu'on appelle carbone asymétrique.
 
1.3.2 Recopier la formule semi-développée de la leucine et indiquer le carbone asymétrique par un astérisque ().
 
1.3.3 Pourquoi la molécule de leucine est-elle chirale ?
 
1.3.4 Donner selon la représentation de Fischer la configuration L de la leucine.
 
2. Dans l'organisme humain, les protéines apportés par les aliments sont décomposées par hydrolyse dans l'appareil digestif.
 
Les acides αaminés ainsi produits passent dans l'intestin et sont transportés vers les organes et les cellules.
 
Sous le contrôle du programme génétique, ils sont ensuite assemblés en d'autres protéines.
 
2.1 Recopier la formule du dipeptide suivant et entourer la liaison peptidique.

 

 
2.2 La liaison peptidique est un cas particulier d'un groupe fonctionnel caractéristique.
 
Lequel ?
 
2.3 Recopier et compléter l'équation de l'hydrolyse de ce dipeptide :

 

 
3. On considère maintenant un mélange équimolaire de deux autres acides αaminés : la valine, notée Val, et l'acide aspartique, noté Asp.
 
3.1 Par condensation entre ces deux acides αaminés, on obtient des dipeptides.
 
Qu'appelle-t-on réaction de condensation ?
 
3.2 Démontrer et nommer les dipeptides susceptibles d'être obtenus par condensation entre ces deux acides αaminés.

Exercice 8

L'alamine est l'acide αaminé de formule H2NCH(CH3)COOH
 
1.a. Donner le nom de l'alamine en nomenclature officielle.
 
Justifier l'appellation acide αaminé.
 
b. Montrer que la molécule est chirale.
 
Donner les représentations de Fiscer des énantiomères correspondant à l'alamine et les nommer.
 
2. Dans la solution aqueuse d'alamine, on trouve un dipolaire.
 
2.1 Écrire la formule semi-développé de cet ion et la formule générale le désignant.
 
2.2 Écrire les formules semi-développées des autres formes ioniques susceptibles d'exister en solution aqueuse.
 
Quelles sont les formes ioniques par rapport à l'ion dipolaire.
 
2.3 Le pKA de l'alamine sont respectivement pK1=2.3 et pK2=9.9
 
a. Attribuer à ces valeurs le couple acide-base de l'alamine en justifiant la réponse.
 
b. Quelle est l'espèce chimique prépondérant à pH=2 et pH=11 ?
 
3. La condensation d'une molécule d'alamine et d'une molécule de glycine de formule H2NCH2COOH, conduit à un dipeptide.
 
Deux réactions sont possibles.
 
3.1 Écrire les équations de ces réactions en donnant les formules semi-développées des deux dipeptides que l'on peut obtenir.
 
3.2 Soit A l'un des deux dipeptides.
 
Des formules trouvées au 3.1, on cherche celle qui correspond au composé A
 
Pour cela on réalise les expériences suivantes :
 
  On traite A par l'aide nitreux HNO2 ; sachant que l'acide nitreux réagit sur un groupe aminé primaire suivant la réaction 
 
NH2 + HNO2  ROH + N2 + H2O ; tout en passant donc comme si le groupe NH2 était remplacé par le groupe OH.
 
Écrire les formules possibles pour le composé C obtenu par cette réaction.
 
  Si on hydrolyse ce composé C, on obtient entre autres de l'acide glycolique
HOCH2COOH
 
Donner l'équation de la réaction dhydrolyse et déduire les deux formules trouvées ci-dessus celle qui correspond au corps C (lhydrolyse permet la coupure de la liaison peptidique entre Cet H).
 
Quelle est la formule semi-développée du peptide A.
 
2.4 On fait réagir l'alamine secondaire B avec un acide carboxylique A.
 
On obtient après chauffage un composé C de formule brute CxHyON dont l'analyse de 0.645g montre qu'il contient 0.07g d'azote.
 
a. Déterminer la formule brute du composé C.
 
b. Écrire la formule semi-développée du composé C sachant que la molécule d'acide possède un carbone asymétrique et nommer-le.
 
c. Écrire l'équation de formation du composé C.

Exercice 9

1) Principe de l'électrophorèse
 
L'électrophorèse est une méthode qui permet : de séparer différents acides αaminés ; de purifier des acides αaminés.
 
Ces deux opérations sont basées sur leur migration différenciée sous l'action d'un champ électrique, à pH contrôlé.

 

 
Trois acides aminés sont déposés en 1, 2 et 3 sur une même ligne centrale avant l'établissement du champ électrique.
 
A une valeur de pH bien déterminer, donnée par une solution tampon, correspondant au point isoélectrique de l'acide αaminé 2, en présence du champ électrique, les acides αaminés migrent dans un sens ou dans l'autre, selon le signe de leur charge électrique.
 
Seul l'acide aminé 2 ne migre pas car il est à son pHi et donc pratiquement uniquement sous forme d'amphion doublement ionisé.

Remarque :

Il existe, pour chaque acide αaminé, une valeur du pH pour laquelle l'amphion est majoritaire donc sa concentration maximale.
 
Ce pH particulier, compris entre pKa1 et pKa2, est appelé point isoélectrique ; il se note pHi.
 
Il est caractéristique de chaque acide αaminé et sa valeur est donnée par la relation :
pH1=12(pKa1+pKa2)
 
2) La charge électrique des acides aminés
 
On étudie 3 acides aminés (A, B et C).
 
Quand on dépose un acide aminé A en solution à pH 6 sur une feuille de papier filtre imbibée du tampon à pH 6 et que l'on place la feuille dans un champ électrique, l'acide aminé A ne se déplace pas.
 
Quand la même opération est faite, dans les mêmes conditions expérimentales (c'est à dire pH 6) avec un acide aminé B, l'acide aminé B se déplace sur la feuille de papier en direction du pôle .
 
L'acide aminé C soumis au même traitement se déplace vers le pôle +.
 
2.1 Expliquer pourquoi les 3 acides aminés se comportent de cette manière.
 
L'analyse élémentaire de chaque acide aminé a fourni les résultats suivants :
Acide aminéMasse molaire%N%C%O%HA7518.6732.0042.666.67B14619.1849.3121.929.59C13310.5236.1048.125.26
 
2.2 Proposer une formule brute pour chaque composé et écrire la formule semi-développée.
 
2.3 Écrire la formule du tripeptide constitué par l'enchainement ABC
 

Commentaires

J'adore c'est exercices mais le problème c'est qu'il y des questions qui un peu difficile à mon niveau je vous prie de me faire parvenir la correction du document s'il vous plaît. En attente du suite favorable, merci.

On peut avoir les corrections svp le bac est pour bientôt

On peut avoir la correction s'il vous plait

correction

Je suis enseignant en mathématiques et sciences physiques, cherchant à approfondir ses connaissances en mathématiques et sciences physiques et faire des recherches dans d'autres domaines. Ce site est le lieu idéal a cet effet.

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