Solutions des exercices : Les alcools - Ts
Classe:
Terminale
Exercice 1
1) Formule semi-développée, nom et classe des isomères de $C_{5}H_{11}OH$
$CH_{3}-(CH_{2})_{3}-CH_{2}OH\ : \quad\text{pentan}-1-\text{ol}\ $ ; classe I
$CH_{3}-(CH_{2})_{2}-CHOH-CH_{3}\ : \quad\text{pentan}-2-\text{ol}\ $ ; classe II
$CH_{3}-CH_{2_{2}}-CH_{2}OH-CH_{2}-CH_{3}\ : \quad\text{pentan}-3-\text{ol}\ $ ; classe II
$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}OH\ : \quad 2-\text{methylbutan}-1-\text{ol}\ $ ; classe I
$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}OH\ : \quad 3-\text{methylbutan}-1-\text{ol}\ $ ; classe I
$CH_{3}-CH_{2}-COH(CH_{3})-CH_{3}\ : \quad 2-\text{methylbutan}-2-\text{ol}\ $ ; classe III
$CH_{3}-CH_{2}-(CH_{3})-CHOH-CH_{3}\ : \quad 3-\text{methylbutan}-2-\text{ol}\ $ ; classe II
$CH_{3}-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}OH\ : \quad 2.2-\text{dimethylpropan}-1-\text{ol}\ $ ; classe I
2) Nom et classe de chaque alcool.
$A_{1}\ :\ 3-\text{méthylpentan}-2-\text{ol}\ $ ; classe II
$A_{2}\ :\ 2-\text{éthyl}-2-\text{méthylbutan}-1-\text{ol}\ $ ; classe I
$A_{3}\ :\ 2-\text{méthylpropan}-2-\text{ol}\ $ ; classe I
3) a) Le produit obtenu donne un précipité jaune avec le $2.4-D.N.P.H$ et n'agit pas avec le réactif de Schiff.
Il s'agit d'une cétone obtenue par ménage d'un alcool secondaire $A_{1}.$
b) Équations bilan de la réaction :
$5CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CHOH-CH_{3}+2MnO_{4}^{-}+6H_{3}O^{+}\ \rightarrow\ 2Mn^{2+}+14H_{2}O^{+}$
$5CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CO-CH_{3}$
La cétone obtenue est le $3-\text{méthylpentan}-2-\text{one}$
4) a) Équation de la réaction de déshydratation de l'alcool $A_{3}$
$CH_{3}-COH(CH_{3})_{2}\stackrel{H_{2}SO_{4}}{\longrightarrow_{\Delta}}CH_{3}-C(CH_{3})=CH_{2}+H_{2}O$
b) Le nom est $2-\text{méthylpropène}$ ; il appartient à la famille des alcènes.
Exercice 2
1) Équation de la combustion complète de l'alcool $(A)$
$C_{n}H_{2n+1}OH+\dfrac{3n}{2}O_{2}\ \rightarrow\ nCO_{2}+(n+1)H_{2}O$
Une môle de molécules de l'alcool $(A)$ réagit avec $\dfrac{3n}{2}$ môles de molécules de dioygène pour donner $n$ môles de molécules de $CO_{2}$ et $(n+1)$ môles de molécules de $H_{2}O.$
2) Détermination de la formule brute de $(A)$
D'après le bilan molaire, on a :
$\dfrac{n_{A}}{1}=\dfrac{n_{CO_{2}}}{n}\ $ or, $\ n_{A}=\dfrac{m_{A}}{M_{A}}\ $ et $\ n_{CO_{2}}=\dfrac{m_{CO_{2}}}{M_{CO_{2}}}$
Donc, on obtient :
$\begin{array}{rcl}\dfrac{m_{A}}{M_{A}}=\dfrac{m_{CO_{2}}}{nM_{CO_{2}}}&\Rightarrow& M_{A}\times m_{CO_{2}}=nM_{CO_{2}}\times m_{A}\\&\Rightarrow&(14n+18)\times 17.6=44n\times 7.4\\&\Rightarrow&n=4\end{array}$
D'où, la formule brute de $(A)\ :$ $$\boxed{C_{4}H_{6}OH}$$
3) Formule semi-développée ; nom et classe des isomères de l'alcool $(A)$
$CH_{3}-(CH_{2_{2}})-CH_{2}OH\ : \quad$ butan$-1-$ol ; alcool primaire.
$CH_{3}-CH_{2_{2}}-CHOH-CH_{3}\ : \quad$ butan$-2-$ol ; alcool secondaire.
$CH_{3}-CH_{2}(CH_{2})-CH_{2}OH\ : \quad 2-\text{méthylpropan}-1-\text{ol}\ $ ; alcool primaire.
$CH_{3}-COH(CH_{3})_{2}\ : \quad 2-\text{méthylpropan}-2-\text{ol}\ $ ; alcool tertiaire.
4) a) Le composé $B$ réagit avec le $D.N.P.H$, mais pas avec le réactif de Schiff.
$B$ est une cétone produit de l'oxydation ménagée de l'alcool secondaire $(A)$
$(A)$ est donc le butan$-2-\text{ol}\ : \quad CH_{3}-CH_{2}-CHOH-CH_{3}$
b) Formule semi-développée et nom de $(B)$
$B\ :\ CH_{3}-CH_{2}-CO-CH_{3}\ : \quad$ : butan$-2-$one
5) a) Équation de la réaction qui se produit (à revoir)
$CH_{3}-CH_{2}-CHOH-CH_{3}+HCl\ \rightarrow\ CH_{3}-CH_{2}-CHCl-CH_{3}+H_{2}O$
b) Masse de l'alcool consommée et la masse du produit récupéré
D'après l'équation de la réaction, on a : $$\dfrac{n_{A}}{1}=\dfrac{n_{HCl}}{1}=\dfrac{n_{C_{4}H_{9}Cl}}{1}$$
Or, $\ n_{A}=\dfrac{m_{A}}{M_{A}}\;,\ n_{HCl}=\dfrac{m_{HCl}}{M_{HCl}}\ $ et $\ n_{C_{4}H_{9}Cl}=\dfrac{m_{C_{4}H_{9}Cl}}{M_{C_{4}H_{9}Cl}}$
Ainsi :
$\begin{array}{rcl}\dfrac{m_{A}}{M_{A}}=\dfrac{m_{HCl}}{M_{HCl}}&\Rightarrow& m_{A}=\dfrac{m_{HCl}\times M_{A}}{M_{HCl}}\end{array}$
A.N : $m_{A}=\dfrac{3.65\times 74}{36.5}=7.4$
D'où, $\boxed{m_{A}=7.4\,g}$
De même :
$\begin{array}{rcl}\dfrac{m_{C_{4}H_{9}Cl}}{M_{C_{4}H_{9}Cl}}=\dfrac{m_{HCl}}{M_{HCl}}&\Rightarrow& m_{C_{4}H_{9}Cl}=\dfrac{m_{HCl}\times M_{C_{4}H_{9}Cl}}{M_{HCl}}\end{array}$
A.N : $m_{C_{4}H_{9}Cl}=\dfrac{3.65\times 92.5}{36.5}=9.25$
Par suite, $\boxed{m_{C_{4}H_{9}Cl}=9.25\,g }$
Exercice 3
1) Détermination de la formule brute de $(A)$
Soit $C_{x}H_{y}O_{z}$ le composé $(A)$
On a : $\dfrac{12x}{\%C}=\dfrac{y}{\%H}=\dfrac{16z}{\%O}=\dfrac{M}{100}$
Ainsi,
$\begin{array}{rcl} \dfrac{12x}{\%C}=\dfrac{M}{100}&\Rightarrow& x=\dfrac{\%C\times M}{12x\times 100}=\dfrac{62\times 58}{12\times 100}\\ &\Rightarrow& \boxed{x=3} \end{array}$
De la même manière, on obtient :
$y=\dfrac{\%H\times M}{1.0\times 100}=\dfrac{10.4\times 58}{12\times 100}\Rightarrow \boxed{y=6}$
$z=\dfrac{\%O\times M}{16\times 100}=\dfrac{27.6\times 58}{16\times 100}\Rightarrow \boxed{z=1}$
D'où, la formule brute de $\boxed{(A)\ :\ C_{3}H_{6}O}$
3) Identification de $(A)$
Le composé $(A)$ réagit avec le réactif de Schiff ; $(A)$ est donc un aldéhyde de formule semi-développée : $CH_{3}-CH_{2}-CHO$
4) Le composé peut être préparé, par exemple, par oxydation ménagée du propan$-1-$ol $(B)$ par le permanganate de potassium $KMnO_{4}$ en milieu acide.
5) a) Le propan$-1-$ol $(B)$, isomére de $(B)$, subit une oxydation ménagée par le dioxygène de l'air pour donner l'aldéhyde qui, à son tour, se transforme en acide carboxylique lorsque le dioxygène en excès
b) Équations des réactions
$CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}OH+\dfrac{1}{2}O_{2}\rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CHO+H_{2}O$
$CH_{3}-CH_{2}-CHO+\dfrac{1}{2}O_{2}\rightarrow CH_{3}-CH_{2}-COOH$
Exercice 4
1) Formule brute, formule semi-développée et nom de $(A)$
L'oxydation ménagée de $(A)$ par une solution de bichromate de potassium donne un composé $(B)$ qui précipite au jaune le $2.4-D.N.P.H$ et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling $(B)$ est une cétone produit de l'oxydation ménagée de l'alcool secondaire $'A)$
D'où $(A)$ : $C_{4}H_{9}OH\ ;\ CH_{3}-CH_{2}-CHOH-CH_{3}$ : butan$-2-$ol
2) Formule semi-développée de $(B)$
$(B)$ : $CH_{3}-CH_{2}-CO-CH_{3}$ butan$-2-$one
Équation de la réaction
Demi-équation électroniques :
$CH_{3}-CH_{2}-CHOH-CH_{3}\rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CO-CH_{3}+2H^{+}+2e$
$Cr_{2}O_{7}+14H^{+}+6e\rightarrow 2Cr^{3+}+7H_{2}O$
Bilan : $3CH_{3}-CH_{2}-CHOH-CH_{3}+Cr_{2}O_{7}+8H_{3}O^{+}\rightarrow 3CH_{3}-CH_{2}-CO-CH_{3}+15H_{2}O$
$CH_{3}-CH_{2}-CO-CH_{3}$ propanone
3) a) Il s'agit d'une réaction de déshydratation
b) Équation de la réaction
$\left(CH_{3}\right)_{2}CH-CH_{2}OH\stackrel{H_{2}SO_{4}\ _{\Delta}}{\ \Longrightarrow\ }\left(CH_{3}\right)_{2}C=CH_{2}+H_{2}O$
4) Équation de la réaction
$C_{4}H_{9}OH+6O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+5H_{2}O$
Masse de l'alcool $(A)$ :
D'après l'équation de la réaction, on a :
$\dfrac{n_{A}}{1}=\dfrac{n_{O_{2}}}{6}\ $ or, $\ n_{A}=\dfrac{m_{A}}{M_{A}}\ $ et $\ n_{O_{2}}=\dfrac{V}{V_{m}}$
Ce qui donne :
$\begin{array}{rcl}\dfrac{m_{A}}{M_{A}}=\dfrac{V}{6V_{m}}&\Rightarrow& m_{A}=\dfrac{V\times M_{A}}{6V_{m}}\end{array}$
A.N : $m_{A}=\dfrac{0.4\times 74}{6\times 24}=0.21$
D'où, $\boxed{m_{A}=0.21\,g }$
Exercice 5
1)a) Équation de la combustion complète de l'alcool $(A)$
$C_{n}H_{2n+1}OH+\dfrac{3n}{2}O_{2}\rightarrow nCO_{2}+(n+1)H_{2}O$
b) Détermination de la formule brute de $(A)$
D'après l'équation de la réaction, on a :
$\dfrac{n_{A}}{1}=\dfrac{n_{O_{2}}}{\dfrac{3n}{2}}\ $ or, $\ n_{A}=\dfrac{m_{A}}{M_{A}}\ $ et $\ n_{O_{2}}=\dfrac{V}{V_{m}}$
Ainsi,
$\begin{array}{rcl}\dfrac{m_{A}}{M_{A}}=\dfrac{2V}{3nV_{m}}&\Rightarrow& 3nV_{m}\times m_{A}=2V\times M_{A}\\&\Rightarrow& 3n\times 24\times 0.37=2\times0.72\times(14n+18)\\ &\Rightarrow& n=4 \end{array}$
D'où la forme brute : $C_{4}H_{8}OH$
b) Forme semi-développée, nom et classe des alcools isomères
$CH_{3}-(CH_{2})_{2}-CH_{2}OH\ : \quad$ butan$-1-$ol ; alcool primaire
$CH_{3}-CH_{2}-CHOH-CH_{3}\ : \quad$ butan$-2-$ol ; alcool secondaire
$CH_{3}-CH_{2}(CH_{3})-CH_{2}OH\ : \quad 2-\text{méthylpropan-1-}$ol ; alcool primaire
$CH_{3}-COH(CH_{3})_{2}\ : \quad 2-\text{méthylpropan-2-}$ol ; alcool tertiaire
2) a) L'isomère de position de $(A)$ ne réagit pas au cours d'une oxydation ménagée, $(A)$ est le :
$2-\text{metthylpropan}-1$ol de formule semi-développée $CH_{3}-CH_{2}(CH_{3})-CH_{2}OH$
b) Formule semi-développée et nom de $(B)$
$(CH_{3})_{2}CH-CHO\ : \quad 2-$méthylpropan
c) L'oxydation ménagée de l'aldéhyde $(B)$ conduit à l'acide carboxylique $(C)$ de formule semi-développée : $(CH_{3})_{2}CH-COOH$ acide $2-$méthylpropanoique
3) a) Équation de la réaction
$(CH_{3})_{2}CH-CH_{2}OH\stackrel{180^{\circ}C}{\longrightarrow}(CH_{3})_{2}CH-CH_{2}$
b) Famille, nom et formule semi-développée de $(D)$ :
$(D)\ :\ (CH_{3})_{2}CH-CH_{2}\ : \quad 2-$méthylpropène ; famille des alcènes
4) a) Équation de la réaction qui se produit
$(CH_{3})_{2}CH-CH_{2}OH+HCl\rightarrow(CH_{3})_{2}CH-CH_{2}Cl+H_{2}O$
b) Masse d'alcool consommée et masse $m$ de produit formé
D'après la relation de proportionnalité
$\begin{array}{lcl} \dfrac{n_{A}}{1}=\dfrac{n_{HCl}}{1}&\Rightarrow& \dfrac{m_{A}}{M_{A}}=\dfrac{V}{V_{m}}\\ &\Rightarrow& m_{A}=\dfrac{V\times M_{A}}{V_{m}}\end{array}$
A.N : $m_{A}=\dfrac{0.36\times 74}{24}=1.11$
D'où, $\boxed{m_{A}=1.11\,g}$
Par ailleurs, $m=\dfrac{V\times M}{V_{m}}$
A.N : $m=\dfrac{0.36\times 92.5}{24}=1.4$
Par suite, $\boxed{m=1.4\,g}$
Exercice 6
1) La mise en évidence des éléments carbone et hydrogène peut être réalisée par la combustion complète du composé dans le dioxygène où l'élément carbone est transformé en dioxyde de carbone, l'hydrogène en eau
2) a) La quantité de matière de gaz obtenu
$n=\dfrac{V}{V_{m}}=\dfrac{0.48}{24}\Rightarrow n=2.0\cdot 10^{-2}mol$
b) Calcul de la masse molaire de $(A)$
3) a) Masse et pourcentage de carbone et d'hydrogène dans l'échantillon
$\begin{array}{rcl} \dfrac{m_{C}}{M_{C}}=\dfrac{m_{CO_{2}}}{M_{CO_{2}}}&\Rightarrow& m_{C}=\dfrac{m_{CO_{2}}\times M_{C}}{M_{CO_{2}}}\\ \\&\Rightarrow&m_{C}=\dfrac{3.25\times 12}{44}\\ \\&\Rightarrow& m_{C}=0.89\,g\end{array}$
Or, on sait que :
$\begin{array}{rcl}\%C=\dfrac{m_{C}}{m_{A}}\times 100&=&\dfrac{0.89}{1.48}\times 100\\ \\&=&0.60\end{array}$
D'où, $\boxed{\%C=60\%}$
De la même manière, on a :
$\begin{array}{rcl} m_{H}&=&\dfrac{V_{H_{2}O}\times 2M_{H}}{V_{m}}\\ \\&=&\dfrac{2.4\times 2\times 1.0}{24}\\ \\&=&2.0\cdot10^{-1}\,g\end{array}$
Or,
$\begin{array}{rcl}\%H=\dfrac{m_{H}}{m_{A}}\times 100&=&\dfrac{2.0\cdot 10^{-1}}{1.48}\times 100\\ \\&=&0.14\end{array}$
Ainsi, $\boxed{\%H=14\%}$
b) Pourcentage en oxygène
$\%O=100\%-(\%C+\%H)=100\%-(60\%+14\%)\Rightarrow \%O=26\%$
c) Formule brute de la substance
Soit $C_{x}H_{y}O_{z}$ la formule brute de la substance
Par définition : $\dfrac{12x}{\%C}=\dfrac{y}{\%H}=\dfrac{16z}{\%O}=\dfrac{M_{A}}{100}$
Par suite,
$\begin{array}{rcl} \dfrac{12x}{\%C}=\dfrac{M_{A}}{100}&\Rightarrow& x=\dfrac{\%C\times M_{A}}{12\times 100}=\dfrac{60\times 74}{12\times 100}\\ \\&\Rightarrow& x=4\end{array}$
De la même manière :
$\begin{array}{rcl} y&=&\dfrac{\%H\times M_{A}}{1.0\times 100}=\dfrac{14\times 74}{1.0\times 100}\\ \\ \Rightarrow\ y&=&10\end{array}$
$\begin{array}{rcl} z&=&\dfrac{\%O\times M_{A}}{16\times 100}=\dfrac{26\times 74}{16\times 100}\\ \\ \Rightarrow\ z&=&1\end{array}$
D'où la formule brute : $C_{4}H_{10}O$
d) Équation de la réaction de combustion de $(A)$
$C_{4}H_{10}O+6O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+5H_{2}O$
e) Volume nécessaire de dioxygène à la combustion
D'après l'équation de la réaction :
$\begin{array}{lcl} \dfrac{n_{O_{2}}}{6}=\dfrac{n_{A}}{1}&\Rightarrow&\dfrac{V_{O_{2}}}{6V_{m}}=n_{A}\\ \\&\Rightarrow& V_{O_{2}}=6n_{A}\times V_{m}\end{array}$
A.N : $V_{O_{2}}=6\times 2.0\cdot 10^{-2}\times 24=2.9$
D'où, $\boxed{V_{O_{2}}=2.9\,L}$
4.Formule semi-développée, classe et nom de chaque isomère
$CH_{3}-(CH_{2})_{2}-CH_{2}OH\ : \quad$ butan$-1-$ol ; alcool primaire
$CH_{3}-CH_{2}-CHOH-CH_{3}\ : \quad$ butan$-2-$ol ; alcool secondaire
$CH_{3}-CH_{2}(CH_{2})-CH_{2}OH\ : \quad 2-\text{méthylpropan}-1-$ol ; alcool primaire
$CH_{3}-COH(CH_{3})_{2}\ : \quad 2-\text{méthylpropan}-2-$ol ; alcool tertiaire
Exercice 7
I. Démarche adoptée par Modou
1) a) Le dibrome sert de test d'identification des alcènes.
Le gaz est donc un alcène
b) Il s'agit d'une réaction de déshydratation intramoléculaire
2) a) Équation de la combustion complète d'un alcool
$C_{n}H_{2n+1}OH+\dfrac{3n}{2}O_{2}\rightarrow nCO_{2}+(n+1)H_{2}O$
b) Montrons comment Modou a pu déterminer la formule brute de l'alcool $A$
D'après l'équation de la réaction :
$\begin{array}{lcl} \dfrac{n_{A}}{1}=\dfrac{n_{CO_{2}}}{n}&\Rightarrow&\dfrac{m_{A}}{M_{A}}\\ \\&\Rightarrow& V_{CO_{2}}\times M_{A}=nV_{m}\times m_{A}\\ \\&\Rightarrow& 0.36\times(14n+18)=n\times 24\times 0.3 \\ \\&\Rightarrow& n=3 \end{array}$
II. Démarche adoptée par Mariame
1) a) Nature du produit $C$
Le produit $C$ donne un précipité jaune avec la $D.N.P.H$ ; mais sans action avec le réactif de Schiff ; le produit $C$ est donc une cétone
b) Il s'agit d'une réaction d'oxydation ménagée
b) la réaction d'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à un aldéhyde lorsque l'oxydant est un défaut et à l'acide carboxylique celui-ci est en excès
2) a) Équation de la réaction du sodium avec un alcool quelconque
Demi-équations électroniques:
$C_{n}H_{2n+1}OH+e\rightarrow C_{n}H_{2n+1}O^{-}+\dfrac{1}{2}H_{2}$
$Na\rightarrow Na^{+}+e$
Équation bilan
$C_{n}H_{2n+1}OH+Na\rightarrow C_{n}H_{2n+1}O^{-}Na^{+}+\dfrac{1}{2}H_{2}$
b) Montrons comment Mariane a pu déterminer la formule brute de l'alcool
D'après le bilan molaire
$\begin{array}{rcl} \dfrac{n_{A}}{1}=\dfrac{n_{H_{2}}}{\dfrac{1}{2}}&\Rightarrow&\dfrac{m_{A}}{M_{A}}\\ &\Rightarrow& V_{CO_{2}}\times M_{A}=nV_{m}\times m_{A}\\ \\&\Rightarrow& 0.36\times(14n+18)=n\times 24\times 0.3 \\ \\&\Rightarrow& n=3 \end{array}$
D'où la formule brute : $C_{3}H_{7}OH$
III. Résultats
1) En plus de déterminer la formule brute de l'alcool, la méthode de Mariame a permis de déterminer la classe de l'alcool.
Mariame a pu atteindre le but fixé par le professeur
2) Formule semi-développée, nom et classe de $A$
$CH_{3}-CHOH-CH_{3}$ : propan$-2-$ol ; alcool secondaire
Exercice 8
1) a) La fonction du composé $B$ est soit un aldéhyde, soit une cétone
b) Équation-bilan de la réaction d'oxydoréduction qui a lieu :
Demi-équations électroniques :
$C_{n}H_{2n+1}OH+e\rightarrow C_{n}H_{2n}O+2H^{+}+2e$
$Cr_{2}O_{7}^{2-}+14H^{+}+6e\rightarrow 2Cr^{2+}+7H_{2}O$
Bilan :
$3C_{n}H_{2n+1}OH+Cr_{2}O_{7}^{2-}+8H^{+}\rightarrow 3C_{n}H_{2n}O+2Cr^{2+}+7H_{2}O$
2) Masse d'ester formé et taux d'alcool estérifié
$\begin{array}{lcl} m_{A}&=&29d\\&\Rightarrow& 14n+18=29\times 3.03\\ &\Rightarrow& n=5\end{array}$
D'où, $\boxed{A\ :\ C_{5}H_{11}OH}$
Équation de la réaction
$CH_{3}COOH+C_{5}H_{11}OH\leftrightarrows CH_{3}COOC_{5}H_{11}+H_{2}O$
Nombre de môles d'ester $n_{ester}=2.0-1.6=0.4\,mol$
$\begin{array}{lcl} m_{ester}&=&n_{ester}\times M_{CH_{3}COOC_{5}H_{11}}\\&=&0.4\,mol\times(12\times 7+2\times 16+14\times 1.0)\\&=&52 \end{array}$
D'où, $\boxed{m_{ester}=52\,g}$
Taux d'alcool estérifié :
$\tau=\dfrac{n_{A}}{n_{A_{i}}}$ avec $n_{A_{i}}$ $n_{A}$ respectivement nombre de môles d'alcool initialement introduit et consommé
$\tau=\dfrac{(0.5-0.4)}{0.5}=0.2$ ; soit $\tau=20\%$
3) Identification de $A$
$A$ est un alcool secondaire à chaine ramifiée et possédant un carbone asymétrique
$A\ :\ (CH_{3})_{2}CH-CHOH-CH_{3}$
Commentaires
Ade (non vérifié)
lun, 04/27/2020 - 10:19
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Revision bac
dieynaba (non vérifié)
sam, 11/28/2020 - 20:50
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etudier
Anonyme (non vérifié)
mer, 11/24/2021 - 20:11
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Moi aussi j'ai fait ce
Anonyme (non vérifié)
dim, 12/06/2020 - 21:32
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Je veux de laide c’est
Anonyme (non vérifié)
dim, 12/06/2020 - 21:33
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Merci beaucoup
Bamba Diop (non vérifié)
dim, 12/06/2020 - 21:34
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Exercer
Ndeye badji diop (non vérifié)
dim, 01/31/2021 - 01:38
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Remerciment
Anonyme (non vérifié)
lun, 05/31/2021 - 23:52
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Bonjour sur votre série d
Cheikh Dione (non vérifié)
mer, 11/03/2021 - 18:57
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Besoin de connaissances sur
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