Solutions des exercices : Les alcools - Ts
Classe:
Terminale
Exercice 1
1) Formule semi-développée, nom et classe des isomères de C5H11OH
CH3−(CH2)3−CH2OH :pentan−1−ol ; classe I
CH3−(CH2)2−CHOH−CH3 :pentan−2−ol ; classe II
CH3−CH22−CH2OH−CH2−CH3 :pentan−3−ol ; classe II
CH3−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2OH :2−methylbutan−1−ol ; classe I
CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2OH :3−methylbutan−1−ol ; classe I
CH3−CH2−COH(CH3)−CH3 :2−methylbutan−2−ol ; classe III
CH3−CH2−(CH3)−CHOH−CH3 :3−methylbutan−2−ol ; classe II
CH3−C(CH3)2−CH2OH :2.2−dimethylpropan−1−ol ; classe I
2) Nom et classe de chaque alcool.
A1 : 3−méthylpentan−2−ol ; classe II
A2 : 2−éthyl−2−méthylbutan−1−ol ; classe I
A3 : 2−méthylpropan−2−ol ; classe I
3) a) Le produit obtenu donne un précipité jaune avec le 2.4−D.N.P.H et n'agit pas avec le réactif de Schiff.
Il s'agit d'une cétone obtenue par ménage d'un alcool secondaire A1.
b) Équations bilan de la réaction :
5CH3−CH2−CH(CH3)−CHOH−CH3+2MnO−4+6H3O+ → 2Mn2++14H2O+
5CH3−CH2−CH(CH3)−CO−CH3
La cétone obtenue est le 3−méthylpentan−2−one
4) a) Équation de la réaction de déshydratation de l'alcool A3
CH3−COH(CH3)2H2SO4⟶ΔCH3−C(CH3)=CH2+H2O
b) Le nom est 2−méthylpropène ; il appartient à la famille des alcènes.
Exercice 2
1) Équation de la combustion complète de l'alcool (A)
CnH2n+1OH+3n2O2 → nCO2+(n+1)H2O
Une môle de molécules de l'alcool (A) réagit avec 3n2 môles de molécules de dioygène pour donner n môles de molécules de CO2 et (n+1) môles de molécules de H2O.
2) Détermination de la formule brute de (A)
D'après le bilan molaire, on a :
nA1=nCO2n or, nA=mAMA et nCO2=mCO2MCO2
Donc, on obtient :
mAMA=mCO2nMCO2⇒MA×mCO2=nMCO2×mA⇒(14n+18)×17.6=44n×7.4⇒n=4
D'où, la formule brute de (A) : C4H6OH
3) Formule semi-développée ; nom et classe des isomères de l'alcool (A)
CH3−(CH22)−CH2OH : butan−1−ol ; alcool primaire.
CH3−CH22−CHOH−CH3 : butan−2−ol ; alcool secondaire.
CH3−CH2(CH2)−CH2OH :2−méthylpropan−1−ol ; alcool primaire.
CH3−COH(CH3)2 :2−méthylpropan−2−ol ; alcool tertiaire.
4) a) Le composé B réagit avec le D.N.P.H, mais pas avec le réactif de Schiff.
B est une cétone produit de l'oxydation ménagée de l'alcool secondaire (A)
(A) est donc le butan−2−ol :CH3−CH2−CHOH−CH3
b) Formule semi-développée et nom de (B)
B : CH3−CH2−CO−CH3 : : butan−2−one
5) a) Équation de la réaction qui se produit (à revoir)
CH3−CH2−CHOH−CH3+HCl → CH3−CH2−CHCl−CH3+H2O
b) Masse de l'alcool consommée et la masse du produit récupéré
D'après l'équation de la réaction, on a : nA1=nHCl1=nC4H9Cl1
Or, nA=mAMA, nHCl=mHClMHCl et nC4H9Cl=mC4H9ClMC4H9Cl
Ainsi :
mAMA=mHClMHCl⇒mA=mHCl×MAMHCl
A.N : mA=3.65×7436.5=7.4
D'où, mA=7.4g
De même :
mC4H9ClMC4H9Cl=mHClMHCl⇒mC4H9Cl=mHCl×MC4H9ClMHCl
A.N : mC4H9Cl=3.65×92.536.5=9.25
Par suite, mC4H9Cl=9.25g
Exercice 3
1) Détermination de la formule brute de (A)
Soit CxHyOz le composé (A)
On a : 12x%C=y%H=16z%O=M100
Ainsi,
12x%C=M100⇒x=%C×M12x×100=62×5812×100⇒x=3
De la même manière, on obtient :
y=%H×M1.0×100=10.4×5812×100⇒y=6
z=%O×M16×100=27.6×5816×100⇒z=1
D'où, la formule brute de (A) : C3H6O
3) Identification de (A)
Le composé (A) réagit avec le réactif de Schiff ; (A) est donc un aldéhyde de formule semi-développée : CH3−CH2−CHO
4) Le composé peut être préparé, par exemple, par oxydation ménagée du propan−1−ol (B) par le permanganate de potassium KMnO4 en milieu acide.
5) a) Le propan−1−ol (B), isomére de (B), subit une oxydation ménagée par le dioxygène de l'air pour donner l'aldéhyde qui, à son tour, se transforme en acide carboxylique lorsque le dioxygène en excès
b) Équations des réactions
CH3−CH2−CH2OH+12O2→CH3−CH2−CHO+H2O
CH3−CH2−CHO+12O2→CH3−CH2−COOH
Exercice 4
1) Formule brute, formule semi-développée et nom de (A)
L'oxydation ménagée de (A) par une solution de bichromate de potassium donne un composé (B) qui précipite au jaune le 2.4−D.N.P.H et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling (B) est une cétone produit de l'oxydation ménagée de l'alcool secondaire ′A)
D'où (A) : C4H9OH ; CH3−CH2−CHOH−CH3 : butan−2−ol
2) Formule semi-développée de (B)
(B) : CH3−CH2−CO−CH3 butan−2−one
Équation de la réaction
Demi-équation électroniques :
CH3−CH2−CHOH−CH3→CH3−CH2−CO−CH3+2H++2e
Cr2O7+14H++6e→2Cr3++7H2O
Bilan : 3CH3−CH2−CHOH−CH3+Cr2O7+8H3O+→3CH3−CH2−CO−CH3+15H2O
CH3−CH2−CO−CH3 propanone
3) a) Il s'agit d'une réaction de déshydratation
b) Équation de la réaction
(CH3)2CH−CH2OHH2SO4 Δ ⟹ (CH3)2C=CH2+H2O
4) Équation de la réaction
C4H9OH+6O2→4CO2+5H2O
Masse de l'alcool (A) :
D'après l'équation de la réaction, on a :
nA1=nO26 or, nA=mAMA et nO2=VVm
Ce qui donne :
mAMA=V6Vm⇒mA=V×MA6Vm
A.N : mA=0.4×746×24=0.21
D'où, mA=0.21g
Exercice 5
1)a) Équation de la combustion complète de l'alcool (A)
CnH2n+1OH+3n2O2→nCO2+(n+1)H2O
b) Détermination de la formule brute de (A)
D'après l'équation de la réaction, on a :
nA1=nO23n2 or, nA=mAMA et nO2=VVm
Ainsi,
mAMA=2V3nVm⇒3nVm×mA=2V×MA⇒3n×24×0.37=2×0.72×(14n+18)⇒n=4
D'où la forme brute : C4H8OH
b) Forme semi-développée, nom et classe des alcools isomères
CH3−(CH2)2−CH2OH : butan−1−ol ; alcool primaire
CH3−CH2−CHOH−CH3 : butan−2−ol ; alcool secondaire
CH3−CH2(CH3)−CH2OH :2−méthylpropan-1-ol ; alcool primaire
CH3−COH(CH3)2 :2−méthylpropan-2-ol ; alcool tertiaire
2) a) L'isomère de position de (A) ne réagit pas au cours d'une oxydation ménagée, (A) est le :
2−metthylpropan−1ol de formule semi-développée CH3−CH2(CH3)−CH2OH
b) Formule semi-développée et nom de (B)
(CH3)2CH−CHO :2−méthylpropan
c) L'oxydation ménagée de l'aldéhyde (B) conduit à l'acide carboxylique (C) de formule semi-développée : (CH3)2CH−COOH acide 2−méthylpropanoique
3) a) Équation de la réaction
(CH3)2CH−CH2OH180∘C⟶(CH3)2CH−CH2
b) Famille, nom et formule semi-développée de (D) :
(D) : (CH3)2CH−CH2 :2−méthylpropène ; famille des alcènes
4) a) Équation de la réaction qui se produit
(CH3)2CH−CH2OH+HCl→(CH3)2CH−CH2Cl+H2O
b) Masse d'alcool consommée et masse m de produit formé
D'après la relation de proportionnalité
nA1=nHCl1⇒mAMA=VVm⇒mA=V×MAVm
A.N : mA=0.36×7424=1.11
D'où, mA=1.11g
Par ailleurs, m=V×MVm
A.N : m=0.36×92.524=1.4
Par suite, m=1.4g
Exercice 6
1) La mise en évidence des éléments carbone et hydrogène peut être réalisée par la combustion complète du composé dans le dioxygène où l'élément carbone est transformé en dioxyde de carbone, l'hydrogène en eau
2) a) La quantité de matière de gaz obtenu
n=VVm=0.4824⇒n=2.0⋅10−2mol
b) Calcul de la masse molaire de (A)
3) a) Masse et pourcentage de carbone et d'hydrogène dans l'échantillon
mCMC=mCO2MCO2⇒mC=mCO2×MCMCO2⇒mC=3.25×1244⇒mC=0.89g
Or, on sait que :
%C=mCmA×100=0.891.48×100=0.60
D'où, %C=60%
De la même manière, on a :
mH=VH2O×2MHVm=2.4×2×1.024=2.0⋅10−1g
Or,
%H=mHmA×100=2.0⋅10−11.48×100=0.14
Ainsi, %H=14%
b) Pourcentage en oxygène
%O=100%−(%C+%H)=100%−(60%+14%)⇒%O=26%
c) Formule brute de la substance
Soit CxHyOz la formule brute de la substance
Par définition : 12x%C=y%H=16z%O=MA100
Par suite,
12x%C=MA100⇒x=%C×MA12×100=60×7412×100⇒x=4
De la même manière :
y=%H×MA1.0×100=14×741.0×100⇒ y=10
z=%O×MA16×100=26×7416×100⇒ z=1
D'où la formule brute : C4H10O
d) Équation de la réaction de combustion de (A)
C4H10O+6O2→4CO2+5H2O
e) Volume nécessaire de dioxygène à la combustion
D'après l'équation de la réaction :
nO26=nA1⇒VO26Vm=nA⇒VO2=6nA×Vm
A.N : VO2=6×2.0⋅10−2×24=2.9
D'où, VO2=2.9L
4.Formule semi-développée, classe et nom de chaque isomère
CH3−(CH2)2−CH2OH : butan−1−ol ; alcool primaire
CH3−CH2−CHOH−CH3 : butan−2−ol ; alcool secondaire
CH3−CH2(CH2)−CH2OH :2−méthylpropan−1−ol ; alcool primaire
CH3−COH(CH3)2 :2−méthylpropan−2−ol ; alcool tertiaire
Exercice 7
I. Démarche adoptée par Modou
1) a) Le dibrome sert de test d'identification des alcènes.
Le gaz est donc un alcène
b) Il s'agit d'une réaction de déshydratation intramoléculaire
2) a) Équation de la combustion complète d'un alcool
CnH2n+1OH+3n2O2→nCO2+(n+1)H2O
b) Montrons comment Modou a pu déterminer la formule brute de l'alcool A
D'après l'équation de la réaction :
nA1=nCO2n⇒mAMA⇒VCO2×MA=nVm×mA⇒0.36×(14n+18)=n×24×0.3⇒n=3
II. Démarche adoptée par Mariame
1) a) Nature du produit C
Le produit C donne un précipité jaune avec la D.N.P.H ; mais sans action avec le réactif de Schiff ; le produit C est donc une cétone
b) Il s'agit d'une réaction d'oxydation ménagée
b) la réaction d'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à un aldéhyde lorsque l'oxydant est un défaut et à l'acide carboxylique celui-ci est en excès
2) a) Équation de la réaction du sodium avec un alcool quelconque
Demi-équations électroniques:
CnH2n+1OH+e→CnH2n+1O−+12H2
Na→Na++e
Équation bilan
CnH2n+1OH+Na→CnH2n+1O−Na++12H2
b) Montrons comment Mariane a pu déterminer la formule brute de l'alcool
D'après le bilan molaire
nA1=nH212⇒mAMA⇒VCO2×MA=nVm×mA⇒0.36×(14n+18)=n×24×0.3⇒n=3
D'où la formule brute : C3H7OH
III. Résultats
1) En plus de déterminer la formule brute de l'alcool, la méthode de Mariame a permis de déterminer la classe de l'alcool.
Mariame a pu atteindre le but fixé par le professeur
2) Formule semi-développée, nom et classe de A
CH3−CHOH−CH3 : propan−2−ol ; alcool secondaire
Exercice 8
1) a) La fonction du composé B est soit un aldéhyde, soit une cétone
b) Équation-bilan de la réaction d'oxydoréduction qui a lieu :
Demi-équations électroniques :
CnH2n+1OH+e→CnH2nO+2H++2e
Cr2O2−7+14H++6e→2Cr2++7H2O
Bilan :
3CnH2n+1OH+Cr2O2−7+8H+→3CnH2nO+2Cr2++7H2O
2) Masse d'ester formé et taux d'alcool estérifié
mA=29d⇒14n+18=29×3.03⇒n=5
D'où, A : C5H11OH
Équation de la réaction
CH3COOH+C5H11OH⇆CH3COOC5H11+H2O
Nombre de môles d'ester nester=2.0−1.6=0.4mol
mester=nester×MCH3COOC5H11=0.4mol×(12×7+2×16+14×1.0)=52
D'où, mester=52g
Taux d'alcool estérifié :
τ=nAnAi avec nAi nA respectivement nombre de môles d'alcool initialement introduit et consommé
τ=(0.5−0.4)0.5=0.2 ; soit τ=20%
3) Identification de A
A est un alcool secondaire à chaine ramifiée et possédant un carbone asymétrique
A : (CH3)2CH−CHOH−CH3
Commentaires
Ade (non vérifié)
lun, 04/27/2020 - 10:19
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Revision bac
dieynaba (non vérifié)
sam, 11/28/2020 - 20:50
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etudier
Anonyme (non vérifié)
mer, 11/24/2021 - 20:11
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Moi aussi j'ai fait ce
Anonyme (non vérifié)
dim, 12/06/2020 - 21:32
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Je veux de laide c’est
Anonyme (non vérifié)
dim, 12/06/2020 - 21:33
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Merci beaucoup
Bamba Diop (non vérifié)
dim, 12/06/2020 - 21:34
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Exercer
Ndeye badji diop (non vérifié)
dim, 01/31/2021 - 01:38
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Remerciment
Anonyme (non vérifié)
lun, 05/31/2021 - 23:52
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Bonjour sur votre série d
Cheikh Dione (non vérifié)
mer, 11/03/2021 - 18:57
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Besoin de connaissances sur
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