Solution des exercices : Les acides carboxyliques - Ts

Classe: 
Terminale
 

Exercice 1

Partie A :

1) Calcul de masse molaire de (A)
 
$MA100=2M0%O⇒MA=2M0×100%O=2×16×10031.37⇒MA=102g⋅mol−1$
 
Détermination de la forme brute de (A)
 
$MA=MCnH2nO2=14n+32=102⇒n=5,$
 
d'où la formule brute : C4H9COOH
 
2) Formules semi-développées possibles :
 
CH3−(CH2)3−COOH : acide pentanoique
 
CH3−CH2−CH(CH3)−COOH : acide−2−méthylbutanoique
 
CH3−CH2(CH3)−CH2−COOH : acide−3−méthylbutanoique
 
(CH3)3C−COOH : acide−2.2−diméthylpropanoique
 
3) a) Détermination de la concentration de la solution
 
$CA=mMAV=4102×200⋅10−3⇒CA=0.20mol⋅L−1$
 
b) Équation de la réaction 
 
2C5H9−COOH+Fe → (C5H9COO)2Fe+H2
 
Le réactif en excès
 
$nA2=mA2MA=42×102⋅=0.020mol ; nFe1=2.856=0.048mol$
 
nFe1>mA2MA ; le Fer est réactif en excès
 
Le volume de gaz dégagé
 
$nA2=nH2⇒VH2=nH2×Vm=0.02×24⇒VH2=0.48L$

Partie B :

1) a) La réaction est appelée réaction d'estérification directe.
 
b) Elle est lente, limitée et athermique
 
2) Formule semi-développées et nom de chaque isomère
 
a) CH3−CH2−COO−CH3 : propanoate de méthyle
 
b) CH3−COO−CH2−CH3 : éthanoate d'éthyle
 
c) HCOO−CH2−CH2−CH3 : méthanoate de propyle
 
d) HCOO−CH(CH3)2 : méthanoate d'ispropyle ou de 1−méthyléthyle
 
3) Formule semi-développée, noms de l'acide et de l'alcool correspondant à chaque isomère de l'ester
 
a) CH3−CH2−COOH : acide propanoique ; CH3OH : méthanol
 
b) CH3−COOH : acide éthanoique ; CH3−CH2OH : éthanol
 
c) HCOOH : acide méthanoique ; CH3−CH2−CH2OH : propan−1−ol
 
d) HCOOH : acide méthanoique ; CH3−CHOH−CH3 : propan−2−ol

Exercice 2

1) Lors d'une combustion complète d'un composé organique, l'élément carbone est mis en évidence par sa transformation en dioxyde de carbone et l'élément hydrogène en eau
 
2) Vérification des pourcentages en carbone, en hydrogène dans le composé CnH2nO2
 
Par définition :
 
$12n%C=2n%H=32%O=M100⇒12n%C=M100⇒%C=12n×100M$
 
Un raisonnement analogue conduit à H=2n×100M et %O=32×100M
 
b) Montrons que le rapport : %C%H=6
 
$%C%H=12n×100M2n×100M=12n×100M×M2n×100=12n2n=6$
 
Pourcentages en hydrogène et en oxygène 
 
$%C%H=6⇒%H=%C6=54.546⇒%H=9.09%$
 
$%O=100%−(%C+%H)=100%−(54.54%+9.09%)%O=36.37%$
 
c) Masse molaire M du composé
 
$M100=32%O⇒M=32×10036.37⇒M=88g⋅mol−1$
 
Formule brute du composé
 
$M=MCnH2nO2=14n+32=88⇒n=4$
 
d'où la formule brute : C4H8O2
 
3) a) Équation de la réaction
 
C4H8O2 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
 
b) Volume de dioxyde carbone dégagé
 
D'après le bilan volumique :
 
$VA1=VCO24⇒VCO2=4VA=4×240VCO2=960mL$

Exercice 3

Nature de la réaction chimique
 
CnH2n + H2O → CnH2n+2O
 
Il s'agit d'une réaction d'hydratation
 
Fonction chimique du produit obtenu
 
Le produit obtenu par hydratation de l'alcène est un alcool
 
MCnH2n+2O=14n+18=88
 
⇒n=5
 
d'où la formule brute : C5H11OH
 
1) Équation de la réaction qui se produit
 
$CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-COOH+CH_{3}-CHOH-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\rightleftarrows\ CH_{3}-CH_{2}-CH(CH_{3})-COOCH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}+H_{2}O$
 
2) Formule semi-développée de ce composé de A et son nom.
 
L'alcool est secondaire ; son oxydation ménagée conduit à une cétone de formule semi-développée :
 
CH3−CO−CH2−CH2−CH3 : pentan−2−one

Exercice 4

1) Groupe fonctionnel caractéristique et nom des composés
Composé et groupe fonctionnelNom du groupe fonctionnelNom du composéA : CH3−CH2−CH2−OHHydroxylePropan−1−olB : CH3−CHOH−CH3HydroxylePropan−2−olC : CH3−CH2−COClChlorure d'acideChlorure de propanoyleD : CH3−CH2−COOCH2−CH3EsterPropanoate d'éthyleE : CH3−CO−NH2AmideEtanamide
 
2) a) Équation-bilan des réactions 
 
Demi-équations électroniques :
 
3(CH3−CH2−CH2−OH → CH3−CH2−CHO+2H++2e)
 
CrO2−7+14H++6e → 2Cr3++7H2O
 
Équation-bilan de la première étape :
 
3CH3−CH2−CH2−OH+Cr2O2−7+8H+ → 3CH3−CH2−CHO+2Cr3++7H2O
 
Demi-équation électroniques :
 
3(CH3−CH2−CH2+H2O → CH3−CH2−COOH+2H++2e)
 
CrO2O2−7+14H++6e → 2Cr3++7H2O
 
Équation--bilan de la deuxième étape
 
3CH3−CH2−CH2−OH+Cr2O2−7+8H+ → 3CH3−CH2−COOH+2Cr3++4H2O
 
b) Formule semi développée H
 
L'oxydation ménagée de B, alcool secondaire, donne la cétone H de formule semi-développée :
 
CH3−CO−CH3
 
c) Nature F, G, et H sont respectivement un aldéhyde, un acide carboxylique et cétone le réactif de Schiff permet de distinguer F et H
 
F : CH3−CH2−CHO : propanal
 
G : CH3−CH2−COOH : acide propanoique
 
H : CH3−CO−CH3 : propanone
 
3) Réactions successives possibles permettant d'obtenir C à partir de A
 
CH3CH2−CH2−OH+12O2 → CH3−CH2−CHO+H2O
 
CH3−CH2−CHO+12O2 → CH3−CH2−COOH
 
CH3−CH2−COOHPCl5 → CH3−CH2−COCl+POCl3+HCl
 
4) a) Formules semi-développée et noms pour I
 
$MCnH2nO2=29d⇒14n+32=29×3⇒n=4$
 
d'où la formule brute C4H8O2
 
CH3−CH2−CH2−COOH : acide butanoique
 
b) Équation-bilan de la réaction
 
CH3−CH2−CH2−COOH+CH3−CHOH3⇄CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH(CH3)−CH3+H2O
 
J : CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH(CH3)−CH3 : butanoate d'isobutyle
 
−  Caractéristiques de la réaction :
 
La réaction est lente, limitée et athermique
 
Formule semi-développée et le nom d'un composé K
 
CH3−CH2−COCl : chlorure de butanoate

Exercice 5

1) Un triglycéride est triester (ou ester) du glycérol
 
2) Formule semi-développée de la molécule du glycérol
 
CH2OH−CHOH−CH2Oh 
 
3) L'acide palmitique est u  acide gras saturé car sa formule vérifie CnH2n+1−COOH avec n=15.
 
4) Il faut molécule d'eau pour hydrolyser un ester ; donc trois molécules d'eau pour un triester
 
5) Équation de l'hydrolyse de la palmitine 
 
C15H31−CO−O−CH2
 
C15H31−CO−O−CH+3H2O⇄3C15H31COOH+CH2OH−CHOH−CH2OH
 
C15H31−CO−O−CH2
 
6) Cet état final se nomme état d'équilibre.
 
Son origine est due à la réaction d'estérification ; réaction inverse de la réaction d'hydrolyse.

Exercice 6

1) a) Un alcool a pour formule générale :
 
CnH2n+1OH
 
b) L'alcool, subit une oxydation ménagée par le désoxygène de l'air pour donner un composé intermédiaire qui, avec le dioxygène en excès, se transforme (B) qui rougit le pH le désoxygène en excès.
 
c) le composé (B) est un acide carboxylase de formule générale :
 
CnH2n+1COOH
 
2) a) Quantité de matière de (B)
 
A l'équivalence :
 
$nB=nNaOH⇒nB=CbVb=1×27⋅10−3=27⋅10−3mol$
 
Nombre de môles de (A) :
 
nB=nA=27⋅10−3mol
 
b) Calcule la masse molaire de (A).
 
$MA=mnA=227⋅10−3⇒MA=74g⋅mol−1$
 
Noms et sa formule semi-développé de (A)
 
$MA=MCnH2n+2O=14n+18=74⇒n=4$
 
d'où la formule brute : C4H9OH
 
(A), alcool à chaine linéaire, donne par oxydation ménagée dans un excès de dioxygène  un acide carboxylique ; (A) est donc alcool primaire de semi-développée :
 
CH3−CH2−CH2−CH2OH : butan−1−ol
 
c) Formule semi-développée du composé (B) et son nom
 
CH3−CH2−CH2−COOH : acide butanoique
 
3) Formule semi-développée du composé (C) formé serait un aldéhyde de formule semi-développée :
 
CH3−CH2−CH2−CHO : butanal
 
4) a) Il s'agit d'une déshydratation intermoléculaire
 
b) Équation de la réaction :
 
2CH3−CH2−CH2−CH2OHAl2O3⟶350∘CH3−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH3
 
Le produit formé est 1− butoxybutane appartenant à la famille des éthers-oxydes

Exercice 7

1) Montrons que le mélange initial est équimolaire
 
−  Nombre de môles de l'acide :
 
$nac=macMac=12(12×2+4×1+16×2)⇒nac=0.2mol$
 
−  Nombre de môles de l'alcool : 
 
$nal=malMal=12(12×3+8×1+16)⇒nal=0.2mol$
 
nac=nal : le mélange est bien éqimolaire
 
Calcul de la composition initiale dans le tube :
 
−  Nombre de môles de l'acide dans un tube :
 
$nac=nac10=0.2(10⇒nac=0.02mol$
 
Chaque tube contient initialement 0.02mol de l'acide éthanoique et 0.02mol de l'alcool.
 
2) Équation de la réaction :
 
CH3−COOH+CH3−CH2−CH2OH⇆CH3COO−CH2−CH2−CH3+H2O
 
3) a La température accélère la réaction.
 
L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur qui accélère aussi la réaction.
 
b) Le virage de l'indicateur coloré permet de connaitre expérimentalement le point d'équivalence.
 
c) La date t=160min représente l'état d'équilibre au système chimique
 
−  Nombre de môles d'ester formé :
 
$nester=(nac)0−naciderestant=20⋅10−3−6.66⋅10−3⇒nester=13.34⋅10−3mol$
 
d) Calcul le volume de soude V_{éq} versé au cours du dosage à la date t=160\,min
 
On a :
 
$naciderestant=nNaOH0−naciderestant=20⋅10−3−6.66⋅10−3⇒nester=13.34⋅10−3mol$
Comparons les volumes V_{1} et V_{2} de soude versés respectivement aux dates t_{1}=100\,min et t_{2}=200\,min au volume V_{eq}
 
$V1=naciderestantCb=6.8⋅10−31⇒V1=6.8mL$
 
 
$V2=naciderestantCb=6.66⋅10−31⇒V2=6.7mL$
 
Conclusion :
 
V_{éq}\simeq V_{1}\ ;\ V_{éq}\simeq V_{2}
 

Auteur: 
Amary Thiam & Sidy Mouhamed Ndiaye

Commentaires

Anonyme (non vérifié)

mar, 12/15/2020 - 23:28

Pensez à mettre la où télécharger le corrigé des exercices.ça serait plus pratique

Kebdang (non vérifié)

jeu, 12/17/2020 - 22:32

Vous avez fait vraiment un travail exceptionnel.

Chapiou sani (non vérifié)

jeu, 10/21/2021 - 04:38

Nous sommes cher vous pour nous étudier et comprendre certains Leçons et exercices dans votre programme en 1ereS

Kebdang Patalet... (non vérifié)

jeu, 12/17/2020 - 22:21

Mon cher collègue je vous félicite pour votre travail fait. Continuez davantage.

fcherif

jeu, 12/17/2020 - 22:27

Merci à vous aussi pour vos encouragements et votre fidélité

Kebdang Patalet... (non vérifié)

lun, 01/18/2021 - 14:19

En pdf

Birame (non vérifié)

jeu, 02/11/2021 - 17:49

Ceruu

Khadim sene (non vérifié)

jeu, 02/11/2021 - 17:50

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Bamba (non vérifié)

ven, 08/04/2023 - 09:56

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