Solution des exercices : Les acides carboxyliques - Ts
Classe:
Terminale
Exercice 1
Partie A :
1) Calcul de masse molaire de (A)
MA100=2M0%O⇒MA=2M0×100%O=2×16×10031.37⇒MA=102g⋅mol−1
Détermination de la forme brute de (A)
MA=MCnH2nO2=14n+32=102⇒n=5,
d'où la formule brute : C4H9COOH
2) Formules semi-développées possibles :
CH3−(CH2)3−COOH : acide pentanoique
CH3−CH2−CH(CH3)−COOH : acide−2−méthylbutanoique
CH3−CH2(CH3)−CH2−COOH : acide−3−méthylbutanoique
(CH3)3C−COOH : acide−2.2−diméthylpropanoique
3) a) Détermination de la concentration de la solution
CA=mMAV=4102×200⋅10−3⇒CA=0.20mol⋅L−1
b) Équation de la réaction
2C5H9−COOH+Fe → (C5H9COO)2Fe+H2
Le réactif en excès
nA2=mA2MA=42×102⋅=0.020mol ; nFe1=2.856=0.048mol
nFe1>mA2MA ; le Fer est réactif en excès
Le volume de gaz dégagé
nA2=nH2⇒VH2=nH2×Vm=0.02×24⇒VH2=0.48L
Partie B :
1) a) La réaction est appelée réaction d'estérification directe.
b) Elle est lente, limitée et athermique
2) Formule semi-développées et nom de chaque isomère
a) CH3−CH2−COO−CH3 : propanoate de méthyle
b) CH3−COO−CH2−CH3 : éthanoate d'éthyle
c) HCOO−CH2−CH2−CH3 : méthanoate de propyle
d) HCOO−CH(CH3)2 : méthanoate d'ispropyle ou de 1−méthyléthyle
3) Formule semi-développée, noms de l'acide et de l'alcool correspondant à chaque isomère de l'ester
a) CH3−CH2−COOH : acide propanoique ; CH3OH : méthanol
b) CH3−COOH : acide éthanoique ; CH3−CH2OH : éthanol
c) HCOOH : acide méthanoique ; CH3−CH2−CH2OH : propan−1−ol
d) HCOOH : acide méthanoique ; CH3−CHOH−CH3 : propan−2−ol
Exercice 2
1) Lors d'une combustion complète d'un composé organique, l'élément carbone est mis en évidence par sa transformation en dioxyde de carbone et l'élément hydrogène en eau
2) Vérification des pourcentages en carbone, en hydrogène dans le composé CnH2nO2
Par définition :
12n%C=2n%H=32%O=M100⇒12n%C=M100⇒%C=12n×100M
Un raisonnement analogue conduit à H=2n×100M et %O=32×100M
b) Montrons que le rapport : %C%H=6
%C%H=12n×100M2n×100M=12n×100M×M2n×100=12n2n=6
Pourcentages en hydrogène et en oxygène
%C%H=6⇒%H=%C6=54.546⇒%H=9.09%
%O=100%−(%C+%H)=100%−(54.54%+9.09%)%O=36.37%
c) Masse molaire M du composé
M100=32%O⇒M=32×10036.37⇒M=88g⋅mol−1
Formule brute du composé
M=MCnH2nO2=14n+32=88⇒n=4
d'où la formule brute : C4H8O2
3) a) Équation de la réaction
C4H8O2 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
b) Volume de dioxyde carbone dégagé
D'après le bilan volumique :
VA1=VCO24⇒VCO2=4VA=4×240VCO2=960mL
Exercice 3
Nature de la réaction chimique
CnH2n + H2O → CnH2n+2O
Il s'agit d'une réaction d'hydratation
Fonction chimique du produit obtenu
Le produit obtenu par hydratation de l'alcène est un alcool
MCnH2n+2O=14n+18=88
⇒n=5
d'où la formule brute : C5H11OH
1) Équation de la réaction qui se produit
CH3−CH2−CH(CH3)−COOH+CH3−CHOH−CH2−CH2−CH3⇄CH3−CH2−CH(CH3)−COOCH(CH3)−CH2−CH2−CH3+H2O
2) Formule semi-développée de ce composé de A et son nom.
L'alcool est secondaire ; son oxydation ménagée conduit à une cétone de formule semi-développée :
CH3−CO−CH2−CH2−CH3 : pentan−2−one
Exercice 4
1) Groupe fonctionnel caractéristique et nom des composés
Composé et groupe fonctionnelNom du groupe fonctionnelNom du composéA : CH3−CH2−CH2−OHHydroxylePropan−1−olB : CH3−CHOH−CH3HydroxylePropan−2−olC : CH3−CH2−COClChlorure d'acideChlorure de propanoyleD : CH3−CH2−COOCH2−CH3EsterPropanoate d'éthyleE : CH3−CO−NH2AmideEtanamide
2) a) Équation-bilan des réactions
Demi-équations électroniques :
3(CH3−CH2−CH2−OH → CH3−CH2−CHO+2H++2e)
CrO2−7+14H++6e → 2Cr3++7H2O
Équation-bilan de la première étape :
3CH3−CH2−CH2−OH+Cr2O2−7+8H+ → 3CH3−CH2−CHO+2Cr3++7H2O
Demi-équation électroniques :
3(CH3−CH2−CH2+H2O → CH3−CH2−COOH+2H++2e)
CrO2O2−7+14H++6e → 2Cr3++7H2O
Équation--bilan de la deuxième étape
3CH3−CH2−CH2−OH+Cr2O2−7+8H+ → 3CH3−CH2−COOH+2Cr3++4H2O
b) Formule semi développée H
L'oxydation ménagée de B, alcool secondaire, donne la cétone H de formule semi-développée :
CH3−CO−CH3
c) Nature F, G, et H sont respectivement un aldéhyde, un acide carboxylique et cétone le réactif de Schiff permet de distinguer F et H
F : CH3−CH2−CHO : propanal
G : CH3−CH2−COOH : acide propanoique
H : CH3−CO−CH3 : propanone
3) Réactions successives possibles permettant d'obtenir C à partir de A
CH3CH2−CH2−OH+12O2 → CH3−CH2−CHO+H2O
CH3−CH2−CHO+12O2 → CH3−CH2−COOH
CH3−CH2−COOHPCl5 → CH3−CH2−COCl+POCl3+HCl
4) a) Formules semi-développée et noms pour I
MCnH2nO2=29d⇒14n+32=29×3⇒n=4
d'où la formule brute C4H8O2
CH3−CH2−CH2−COOH : acide butanoique
b) Équation-bilan de la réaction
CH3−CH2−CH2−COOH+CH3−CHOH3⇄CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH(CH3)−CH3+H2O
J : CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH(CH3)−CH3 : butanoate d'isobutyle
− Caractéristiques de la réaction :
La réaction est lente, limitée et athermique
Formule semi-développée et le nom d'un composé K
CH3−CH2−COCl : chlorure de butanoate
Exercice 5
1) Un triglycéride est triester (ou ester) du glycérol
2) Formule semi-développée de la molécule du glycérol
CH2OH−CHOH−CH2Oh
3) L'acide palmitique est u acide gras saturé car sa formule vérifie CnH2n+1−COOH avec n=15.
4) Il faut molécule d'eau pour hydrolyser un ester ; donc trois molécules d'eau pour un triester
5) Équation de l'hydrolyse de la palmitine
C15H31−CO−O−CH2
C15H31−CO−O−CH+3H2O⇄3C15H31COOH+CH2OH−CHOH−CH2OH
C15H31−CO−O−CH2
6) Cet état final se nomme état d'équilibre.
Son origine est due à la réaction d'estérification ; réaction inverse de la réaction d'hydrolyse.
Exercice 6
1) a) Un alcool a pour formule générale :
CnH2n+1OH
b) L'alcool, subit une oxydation ménagée par le désoxygène de l'air pour donner un composé intermédiaire qui, avec le dioxygène en excès, se transforme (B) qui rougit le pH le désoxygène en excès.
c) le composé (B) est un acide carboxylase de formule générale :
CnH2n+1COOH
2) a) Quantité de matière de (B)
A l'équivalence :
nB=nNaOH⇒nB=CbVb=1×27⋅10−3=27⋅10−3mol
Nombre de môles de (A) :
nB=nA=27⋅10−3mol
b) Calcule la masse molaire de (A).
MA=mnA=227⋅10−3⇒MA=74g⋅mol−1
Noms et sa formule semi-développé de (A)
MA=MCnH2n+2O=14n+18=74⇒n=4
d'où la formule brute : C4H9OH
(A), alcool à chaine linéaire, donne par oxydation ménagée dans un excès de dioxygène un acide carboxylique ; (A) est donc alcool primaire de semi-développée :
CH3−CH2−CH2−CH2OH : butan−1−ol
c) Formule semi-développée du composé (B) et son nom
CH3−CH2−CH2−COOH : acide butanoique
3) Formule semi-développée du composé (C) formé serait un aldéhyde de formule semi-développée :
CH3−CH2−CH2−CHO : butanal
4) a) Il s'agit d'une déshydratation intermoléculaire
b) Équation de la réaction :
2CH3−CH2−CH2−CH2OHAl2O3⟶350∘CH3−CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH3
Le produit formé est 1− butoxybutane appartenant à la famille des éthers-oxydes
Exercice 7
1) Montrons que le mélange initial est équimolaire
− Nombre de môles de l'acide :
nac=macMac=12(12×2+4×1+16×2)⇒nac=0.2mol
− Nombre de môles de l'alcool :
nal=malMal=12(12×3+8×1+16)⇒nal=0.2mol
nac=nal : le mélange est bien éqimolaire
Calcul de la composition initiale dans le tube :
− Nombre de môles de l'acide dans un tube :
nac=nac10=0.2(10⇒nac=0.02mol
Chaque tube contient initialement 0.02mol de l'acide éthanoique et 0.02mol de l'alcool.
2) Équation de la réaction :
CH3−COOH+CH3−CH2−CH2OH⇆CH3COO−CH2−CH2−CH3+H2O
3) a La température accélère la réaction.
L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur qui accélère aussi la réaction.
b) Le virage de l'indicateur coloré permet de connaitre expérimentalement le point d'équivalence.
c) La date t=160min représente l'état d'équilibre au système chimique
− Nombre de môles d'ester formé :
nester=(nac)0−naciderestant=20⋅10−3−6.66⋅10−3⇒nester=13.34⋅10−3mol
d) Calcul le volume de soude V_{éq} versé au cours du dosage à la date t=160\,min
On a :
\begin{array}{lcl} n_{acide\;restant}&=&n_{NaOH_{0}}-n_{acide\;restant}\\&=&20\cdot 10^{-3}-6.66\cdot 10^{-3}\\&\Rightarrow&n_{ester}=13.34\cdot 10^{-3}\,mol \end{array}
Comparons les volumes V_{1} et V_{2} de soude versés respectivement aux dates t_{1}=100\,min et t_{2}=200\,min au volume V_{eq}
\begin{array}{lcl} V_{1}&=&\dfrac{n_{acide\;restant}}{C_{b}}\\&=&\dfrac{6.8\cdot 10^{-3}}{1}\\&\Rightarrow& \boxed{V_{1}=6.8\,mL} \end{array}
\begin{array}{lcl} V_{2}&=&\dfrac{n_{acide\;restant}}{C_{b}}\\&=&\dfrac{6.66\cdot 10^{-3}}{1}\\&\Rightarrow& \boxed{V_{2}=6.7\,mL} \end{array}
Conclusion :
V_{éq}\simeq V_{1}\ ;\ V_{éq}\simeq V_{2}
Commentaires
Anonyme (non vérifié)
mar, 12/15/2020 - 23:28
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Pensez à mettre la où
Kebdang (non vérifié)
jeu, 12/17/2020 - 22:32
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Télécharger
Chapiou sani (non vérifié)
jeu, 10/21/2021 - 04:38
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savoir et comprendre
Kebdang Patalet... (non vérifié)
jeu, 12/17/2020 - 22:21
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Mon cher collègue je vous
fcherif
jeu, 12/17/2020 - 22:27
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Merci à vous aussi pour vos
Merci à vous aussi pour vos encouragements et votre fidélité
Kebdang Patalet... (non vérifié)
lun, 01/18/2021 - 14:19
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Télécharger les corrigés exercices sur les acides carboxyliques.
Birame (non vérifié)
jeu, 02/11/2021 - 17:49
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Faire des exercices
Khadim sene (non vérifié)
jeu, 02/11/2021 - 17:50
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Senepro4000@gmail.com
Bamba (non vérifié)
ven, 08/04/2023 - 09:56
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Exercice
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